(1S,2R,7S,8R)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-thiatricyclo[6.2.1.0^2,7]undecane | 356784-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,7S,8R)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-thiatricyclo[6.2.1.0^2,7]undecane
• 英文别名: [(1R,2S,7R,8S)-exo]-1,11,11-trimethyl-6-oxa-3-thiatricyclo[6.2.1.0^2,7]undecanee；(1S,2R,7S,8R)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-thiatricyclo[6.2.1.02,7]undecane
• CAS: 356784-92-4
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: YQLAXKRDFOMANY-BFLSOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸2-溴-乙酯 、 (1S,2R,7S,8R)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-thiatricyclo[6.2.1.0^2,7]undecane 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到[(1R,2S,7R,8S)-exo]-6-ethenyl-1,11,11-trimethyl-6-oxa-3-thiatricyclo[6.2.1.0^2,7]undecanium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A camphor-derived vinylsulfonium salt as a reagent for a cycloannulation

  摘要：

  A chiral, non-racemic vinylsulfonium salt 6 was prepared from camphorquinone in seven steps and reacted with indole-2-carboxaldehyde to give a tricyclic azido alcohol 2 in a 35% yield and 43% e.e. and a 43% recovery of the chiral sulfide. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00170-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-3-(ethenyloxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (1S,2R,7S,8R)-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-thiatricyclo[6.2.1.0^2,7]undecane
  参考文献：
  名称：

  广泛的醛类不对称乙氧基环氧化的手性硫化物的合成与评价

  摘要：

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫

  DOI：

  10.1039/b105416n