dimethyl 2,2-bis(3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate | 1311184-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1311184-70-9
• 化学式: C₂₇H₂₄O₆
• 分子量: 444.484
• InChiKey: IPZWASGPFOVISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-bis(3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到dimethyl 7-acetyl-9-(4-acetylphenyl)-4-tosyl-1H-fluorene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的亲核加成/芳基二炔的级联环化

  摘要：

  在三氟甲磺酸铜（II）的作用下用亚磺酸盐处理二炔底物会导致级联环化反应。该反应涉及亚磺酸盐的亲核加成，并形成两个新的C–C键，并同时裂解芳基C–H键。使用多种二炔前体和亚磺酸盐，反应以良好的收率进行。初步的机理分析揭示了一个与其他相关环化反应相反的可操作离子机制的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03787
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 dimethyl 2,2-bis(3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的亲核加成/芳基二炔的级联环化

  摘要：

  在三氟甲磺酸铜（II）的作用下用亚磺酸盐处理二炔底物会导致级联环化反应。该反应涉及亚磺酸盐的亲核加成，并形成两个新的C–C键，并同时裂解芳基C–H键。使用多种二炔前体和亚磺酸盐，反应以良好的收率进行。初步的机理分析揭示了一个与其他相关环化反应相反的可操作离子机制的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03787

文献信息

• Synthesis of Siloles via Rhodium-Catalyzed Cyclization of Alkynes and Diynes with Hexamethyldisilane
  作者：Takanori Matsuda、Yuya Suda、Yosuke Fujisaki

  DOI：10.1055/s-0030-1259914

  日期：2011.4

  A rhodium-catalyzed silylative cyclization of alkynes and 1,6-diynes with hexamethyldisilane is described. These reactions enable the synthesis of densely substituted silole derivatives through the use of a rhodium(I)-norborna-2,5-diene complex as a catalyst.

  描述了炔烃和 1,6-二炔与六甲基乙硅烷的铑催化甲硅烷基化环化。这些反应能够通过使用铑 (I)-norborna-2,5-二烯配合物作为催化剂来合成密集取代的硅酮衍生物。
• Rhodium(III)-Catalyzed [2+2+2] Cyclotrimerization of Diynes with Maleic Anhydrides as Alkyne Equivalents
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500252

  日期：2015.5

  anhydrides function as synthetic equivalents of alkynes in a rhodium(III)-catalyzed reaction with 1,6-diynes to achieve a formal [2+2+2] cyclotrimerization. This approach is useful for reactions involving alkynes with low boiling points or severe ring strain. Hard-to-access [2+2+2] cycloadducts are available through this new cycloaddition strategy by employing easy-to-handle alkyne equivalents.

  取代的马来酸酐在铑 (III) 催化与 1,6-二炔的反应中用作炔烃的合成等价物，以实现正式的 [2+2+2] 环三聚反应。这种方法对于涉及低沸点或严重环应变的炔烃的反应很有用。通过采用易于处理的炔烃等价物，通过这种新的环加成策略可以获得难以获得的 [2+2+2] 环加合物。