cis-1,3-dihydroxy-5-tosyloxycyclohexane | 171419-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,3-dihydroxy-5-tosyloxycyclohexane
• CAS: 171419-88-8；337361-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: FIVAPKARYNBMAI-ZSBIGDGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-dihydroxy-5-tosyloxycyclohexane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 SAM II lipase 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 226.5h， 生成 (1S,3S)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-羟基-6-甲基庚烷-2-基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]环己烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3R,5S)-3-acetoxy-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到cis-1,3-dihydroxy-5-tosyloxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6

文献信息

• Cobalt-based molecular electrocatalysis of nitrile reduction: evolving sustainability beyond hydrogen
  作者：Simon N. Child、Radoslav Raychev、Nathan Moss、Benjamin Howchen、Peter N. Horton、Christopher C. Prior、Vasily S. Oganesyan、John Fielden

  DOI：10.1039/c9dt00773c

  日期：——

  Two complexes, designed as hydrogen evolution catalysts, are shown to be the first earth-abundant molecular electrocatalysts for reduction of acetonitrile to ethylamine.

  两种设计为氢进化催化剂的复合物被证明是第一批用于将乙腈还原为乙胺的丰富地球元素分子电催化剂。
• Design and sterospecific synthesis of modular ligands based upon cis-1,3-trans-5-substituted cyclohexanes
  作者：John Fielden、Joanna Sprott、Leroy Cronin

  DOI：10.1039/b503606b

  日期：——

  use of efficient mono-silylation and mono-tosylation procedures, is well optimised, and due to isolation of the diazido alcohol precursor cis-3,5-diazido-trans-hydroxycyclohexane readily allows the synthesis of a sizeable family of related ligands via O-derivatisation. Such derivatisations allow systematic changes between various coordinating, hydrogen bonding and lipophilic groups, allowing potential

  一系列八本小说 配体的基础上，顺式-1,3-反式-5-取代的环己烷的框架，由立体有择路线从开始已经合成顺式-1,3,5-环己三醇。该途径取决于有效的单甲硅烷基化和单甲苯磺酸化方法的使用，并且得到了最佳化，并且由于分离了重氮醇前体顺式-3,5-二叠氮基-反式-羟基环己烷，因此很容易合成大量的有关的配体 通过O-衍生化 这样的衍生作用允许各种配位基团，氢键和亲脂基团之间的系统变化，从而使该配体系统的潜力可用于超分子配位化学中。
• Convergent Approaches and Biological Activity of C1 and/or C3 Mono or Diamino Derivatives of 1α,25‐Dihydroxy‐19‐ <i>nor</i> ‐vitamin D ₃ . Key Enzymatic Desymmetrization of A‐Ring Synthon Precursor
  作者：Tania González‐García、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/adsc.202201158

  日期：2023.1.24

  novel 19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D3 derivatives modified at C1 and/or C3 with an amino group were synthesized to study the influence of the substitution of one or both hydroxyl groups of A-ring by amino groups on the affinity for vitamin D receptor (VDR) and vitamin D binding protein (hDBP), and also on the antiproliferative activity. The A-ring precursors were prepared from cis,cis-1,3,5-cyclohexanetriol

  合成了三种在 C1 和/或 C3 处用氨基修饰的新型 19 - nor -1α,25-二羟基维生素 D 3衍生物，以研究氨基取代 A 环的一个或两个羟基对亲和力的影响用于维生素 D 受体 (VDR) 和维生素 D 结合蛋白 (hDBP)，以及抗增殖活性。A 环前体由顺式制备，顺式-1,3,5-环己烷三醇应用洋葱假单胞菌脂肪酶催化的前手性 1,3-二醇的去对称化反应作为关键步骤。非对映异构体的结构解析通过 NMR 光谱明确指定。