Acetic acid (1S,3R,5S)-3-acetoxy-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexyl ester | 171419-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,3R,5S)-3-acetoxy-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 171419-87-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇S
• 分子量: 370.423
• InChiKey: FUDGNOVQIHFQOZ-MUJYYYPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3R,5S)-3-acetoxy-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到cis-1,3-dihydroxy-5-tosyloxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6
• 作为产物：
  描述：

  CIS,CIS-1,3,5-CYCLOHEXANETRIOL DIHYDRATE 在 SAM II lipase 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 Acetic acid (1S,3R,5S)-3-acetoxy-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6

文献信息

• Convergent Approaches and Biological Activity of C1 and/or C3 Mono or Diamino Derivatives of 1α,25‐Dihydroxy‐19‐ <i>nor</i> ‐vitamin D ₃ . Key Enzymatic Desymmetrization of A‐Ring Synthon Precursor
  作者：Tania González‐García、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.1002/adsc.202201158

  日期：2023.1.24

  novel 19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D3 derivatives modified at C1 and/or C3 with an amino group were synthesized to study the influence of the substitution of one or both hydroxyl groups of A-ring by amino groups on the affinity for vitamin D receptor (VDR) and vitamin D binding protein (hDBP), and also on the antiproliferative activity. The A-ring precursors were prepared from cis,cis-1,3,5-cyclohexanetriol

  合成了三种在 C1 和/或 C3 处用氨基修饰的新型 19 - nor -1α,25-二羟基维生素 D 3衍生物，以研究氨基取代 A 环的一个或两个羟基对亲和力的影响用于维生素 D 受体 (VDR) 和维生素 D 结合蛋白 (hDBP)，以及抗增殖活性。A 环前体由顺式制备，顺式-1,3,5-环己烷三醇应用洋葱假单胞菌脂肪酶催化的前手性 1,3-二醇的去对称化反应作为关键步骤。非对映异构体的结构解析通过 NMR 光谱明确指定。