(E)-3-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-N-phenyl-acrylamide | 82682-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-N-phenyl-acrylamide
• CAS: 82682-50-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: ZZKZMVWYBMRABK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-3-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-N-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱学检查和某些胡椒生物碱的抗菌效果测试。与磷酰基乙酰胺的烯烃化反应

  摘要：

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820615