(1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone | 33722-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-benzoyl-5-methyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole；[1-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-phenyl-methanone；1-(4-Chlor-phenyl)-5-methyl-4-benzoyl-1,2,3-triazol
• CAS: 33722-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: JCIQTFJJUANQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 、 1-phenylbut-3-en-1-one 在 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基酮与叠氮化物的有机催化1,3-偶极环加成反应直接获得1,2,3-三唑

  摘要：

  据报道烯丙基酮和各种叠氮化物之间一般的有机催化1，3-偶极环加成反应。该反应被仲胺催化以产生具有高区域选择性的取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00406j

文献信息

• A NHC-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides: direct access to 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Huijun Yuan、Lili Zhang、Zhantao Liu、Yang Liu、Jian Wang、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c7ob00906b

  日期：——

  A NHC-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides has been developed. This strategy could generate 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in high yields and regioselectivities in the presence of a 20 mol% N-heterocyclic carbene catalyst. A broad substrate scope of this process is also presented.

  已开发出NHC催化的烯丙基酮与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。在存在20mol％的N-杂环卡宾催化剂的情况下，该策略可以高产率和区域选择性地生成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。还提出了该方法的广泛的基材范围。
• Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted-1,2,3-Triazoles from Aryl Azides and Enaminones
  作者：Antonio De Nino、Vincenzo Algieri、Matteo A. Tallarida、Paola Costanzo、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Loredana Maiuolo

  DOI：10.1002/ejoc.201900889

  日期：2019.9.8

  Program (Madrid, Spain, project CTQ2016‐76155‐R) and the Government of Aragon (Zaragoza, Spain. Biological & Computational Chemistry Group. E34_17R) cofunded with Feder 2014‐2020 “Constructing Europe from Aragon”.

  我们感谢意大利大学和科学研究部 (MIUR) 的博士资助和卡拉布里亚大学的财政支持。我们还感谢 MINECO 和 FEDER 计划（西班牙马德里，项目 CTQ2016-76155-R）和阿拉贡政府（西班牙萨拉戈萨。生物与计算化学组。E34_17R）与 Feder 2014-2020“从阿拉贡建设欧洲”共同资助.
• 一种1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN107011275A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明公开了一种卡宾催化合成1,4,5‑三取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，是在反应溶剂中，以烯丙基酮和叠氮为反应原料，以卡宾为催化剂，反应得1,4,5‑三取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。