benzyl 3-deoxy-β-D-xylopyranoside | 56809-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-deoxy-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Benzyl-3-desoxy-β-D-erythro-pentopyranosid
• CAS: 56809-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: BWAWFBXTBRQKSW-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-deoxy-β-D-xylopyranoside 在 草酸氯化物 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2H-Pyran-3(4H)-one, dihydro-2,5-bis(phenylmethoxy)-, (2R-trans)-
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthons from arabinose. Preparation of 1,3-diols and .beta.-benzyloxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a044
• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl 2,3-anhydro-β-D-ribopyranoside 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到benzyl 3-deoxy-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthons from arabinose. Preparation of 1,3-diols and .beta.-benzyloxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a044

文献信息

• Ring opening reactions of benzyl 3,4-anhydro-β-D-ribopyranoside with nucleophiles
  作者：Pejakala K. Vasudeva、Madhavarao Nagarajan

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01010-6

  日期：1996.1

  metal counterion it is possible to regioselectively cleave with a variety of nucleophiles, the epoxide ring of benzyl 3, 4- anhydro-β-D -ribopyranoside. The resulting 3-deoxy 3-substituted or 4-deoxy 4-substituted glycosides were obtained in good yields. Factors governing the regiochemistry of ring opening are discussed.

  由金属反离子的适当选择，能够区域选择性裂开与各种亲核试剂，苄基3的环氧化物环，4-脱水-β-d -ribopyranoside。以良好的产率获得了所得的3-脱氧3-取代的或4-脱氧4-取代​​的糖苷。讨论了控制开环区域化学的因素。