4-amino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 101561-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-4-amine
• CAS: 101561-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: QQWJOPZEUVYPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 盐酸 、 sodium cyanide 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 methyl 1-(1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-4-yl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X-ray Structural and Biological Evaluation of a Series of Potent and Highly Selective Inhibitors of Human Coronavirus Papain-like Proteases

  摘要：

  Structure-guided design was used to generate a series of noncovalent inhibitors with nanomolar potency against the papain-like protease (PLpro) from the SARS coronavirus (CoV). A number of inhibitors exhibit antiviral activity against SARS-CoV infected Vero E6 cells and broadened specificity toward the homologous PLP2 enzyme from the human coronavirus NL63. Selectivity and cytotoxicity studies established a more than 100-fold preference for the coronaviral enzyme over homologous human deubiquitinating enzymes (DUBs), and no significant cytotoxicity in Vero E6 and HEK293 cell lines is observed. X-ray structural analyses of inhibitor-bound crystal structures revealed subtle differences between binding modes of the initial benzodioxolane lead (15g) and the most potent analogues 3k and 3j, featuring a monofluoro substitution at para and meta positions of the benzyl ring, respectively. Finally, the less lipophilic bis(amide) 3e and methoxypyridine 5c exhibit significantly improved metabolic stability and are viable candidates for advancing to in vivo studies.

  DOI：

  10.1021/jm401712t
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4(1H)-菲酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到4-amino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  ION CHANNEL INHIBITOR COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT

  摘要：

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物： 其中： R是R1基团且R′是-A1-Cy1基团，或者R是-A1-Cy1基团且R′是R1基团， 其中R1特别是H或（C1-C6）烷基基团； A1是—NH—基团或—NH—CH2—基团； Cy1特别是苯基， A是具有5到7个原子的融合（杂）芳香环， 用于治疗癌症。

  公开号：

  US20210009581A1

文献信息

• A Convenient Method for the Determination of the Absolute Configuration of Chiral Amines
  作者：Christian Wolf、Lakshmi Pranatharthiharan、Emily C. Volpe

  DOI：10.1021/jo026732m

  日期：2003.4.1

  useful methodology that allows the determination of the absolute configuration of aliphatic and aromatic chiral amines based on the rationalization of stereoselective three-point interactions during chromatography on a rationally designed chiral stationary phase and conformational analysis of the elutes was developed. This approach is based on the broadly accepted chiral recognition mechanism of the Whelk-O

  开发了一种非常有用的方法，可基于合理设计的手性固定相色谱上的立体选择性三点相互作用的合理化和洗脱液的构象分析，确定脂肪族和芳香族手性胺的绝对构型。该方法基于Whelk-O 1 CSP的广泛接受的手性识别机制，并且需要胺的简便衍生化并确定相应的t-Boc-或Z-衍生的氨基甲酸酯的最低能构象。通过单晶X射线分析或使用已知构型的胺的氨基甲酰基衍生物研究，证实了通过HPLC分析中采用手性结构活性关系确定的绝对构型。通过分析衍生自脂族和芳族胺的七种氨基甲酸酯，证明了该方法的一般有效性和适用性。由于其简单性和时间效率，即胺的衍生化容易和快速HPLC方法开发，该方法可被视为对已建立的技术（例如NMR光谱）的有用补充。
• Studies in the Phenanthrene Series. XII.¹ Amino Alcohols Derived from 1,2,3,4-Tetrahydrophenanthrene²
  作者：Alfred Burger、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01300a017

  日期：1936.9
• Conformational effects on the enantioselective recognition of 4-(3,5-dinitrobenzamido)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene derivatives by a Naproxen-derived chiral stationary phase
  作者：Christian Wolf、William H Pirkle

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00307-1

  日期：2002.4

  4-(3,5-Dinitrobenzamido)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene and derivatives having methyl groups in various positions on the tetrahydro ring were synthesized and resolved on an (S)-Naproxen-derived chiral stationary phase. The difference in the Gibbs free energy, DeltaDeltaG, of the transient diastereomeric adsorbates was determined from the chromatographic data. The highest enantioselectivity was observed for cis-4-(3,5-dinitrobenzamido)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene. Introducing methyl groups into other positions of the tetrahydrophenanthrene ring proved to be detrimental to enantioselectivity. Prior studies indicate that, in the 4-(3,5-dinitrobenzamido)1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene used in the Whelk-O chiral HPLC columns, the 3,5-dinitrobenzamide group occupies a pseudoaxial position, thus forming one wall of a binding cleft owing to its spatial relationship with the naphthyl portion of the selector. The effect of the methyl substituents on enantioselectivity is attributed to their ability to both influence the 'psuedoaxiality' of the dinitrobenzamido group and to their ability to sterically hinder the presentation of the 'back face' of this group to the Naproxen-derived selector. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• COMPOSÉS INHIBITEURS DES CANAUX IONIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3630759A1

  公开（公告）日：2020-04-08
• [EN] ION CHANNEL INHIBITOR COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DES CANAUX IONIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2018215557A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  La présente invention concerne un composé de formule générale (I) suivante : (I) dans laquelle : - soit R représente un groupe Ri et R' représente un groupe -ArCy1, soit R représente un groupe -ArCy1 et R' représente un groupe R1,. R1 représentant notamment H ou un groupe (d-C6)alkyle;. A1 représentant un radical -NH- ou un radical -NH-CH2-;. Cy1 représentant notamment un groupe phényle, - A représente un cycle fusionné (hétéro)aromatique comprenant de 5 à 7 atomes, pour son utilisation pour le traitement des cancers.