tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R,5S)-2-[(2R,3S)-2-methyl-5-(oxiran-2-yl)-3-triethylsilyloxypentyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxysilane | 947661-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R,5S)-2-[(2R,3S)-2-methyl-5-(oxiran-2-yl)-3-triethylsilyloxypentyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxysilane
• CAS: 947661-56-5
• 化学式: C₃₂H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 578.981
• InChiKey: YFHFUNNAAXNXTL-BPEULIGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R,5S)-2-[(2R,3S)-2-methyl-5-(oxiran-2-yl)-3-triethylsilyloxypentyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxysilane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 甲醇 、 正丁基锂 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氮杂螺菌酸ABCD环骨架

  摘要：

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.021
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R,5S)-2-[(2R,3S)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhept-6-enyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxysilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(2R,3R,5S)-2-[(2R,3S)-2-methyl-5-(oxiran-2-yl)-3-triethylsilyloxypentyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氮杂螺菌酸ABCD环骨架

  摘要：

  在存在来自1,4-二酮前体的温和质子源的条件下，使用串联双螺缩酮化方案已实现了azaspiracid-1和azaspiracid-3 ABCD环骨架的立体选择性合成。然后，通过线性反应序列，对氮杂螺环酸-1和3的D环具有正确的立体化学的四氢呋喃中间体，得到所需的二酮前体。然后，通过使用Sharpless不对称二羟基化反应，然后使用均烯丙基衍生物进行醚化，来构建azaspiracid-1的D环。通过广泛的NMR分析，建立了具有四个连续环的ABCD环骨架的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.021