2-(1,1-Dimethoxyethyl)-5-[(2R,3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxo-2,3-isopropylidenedioxybutyl]thiazole | 205764-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethoxyethyl)-5-[(2R,3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxo-2,3-isopropylidenedioxybutyl]thiazole
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[2-(1,1-dimethoxyethyl)-1,3-thiazol-5-yl]methanone
• CAS: 205764-52-9
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 445.653
• InChiKey: LIRZBMHOXUPARO-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethoxyethyl)-5-[(2R,3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxo-2,3-isopropylidenedioxybutyl]thiazole 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1,1-Dimethoxyethyl)-5-[(1S,2R,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-1,4-dihydroxybutyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂（1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑的噻唑类似物的合成

  摘要：

  2-乙酰基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）噻唑的四种非对映异构体的合成和2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5-五羟基戊基的两种非对映异构体的合成报道了噻唑和2-乙酰基-4-（1,2,3,4,5-五羟基戊基）噻唑。这些合成涉及5-或4-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与2,3 - O-异亚丙基-D-赤藓基-1,4-内酯或5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）的缩合。-2,3- ø异亚丙基d -ribonolactone然后将所得内半缩醛还原开环。一些关键化合物的立体化学和结构已通过单晶X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1039/a903675j
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethoxyethyl)-5-[(1S,2R,3R)-2,3-isopropylidenedioxy-1,4-dihydroxybutyl]thiazole 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(1,1-Dimethoxyethyl)-5-[(2R,3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxo-2,3-isopropylidenedioxybutyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂（1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑的噻唑类似物的合成

  摘要：

  2-乙酰基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）噻唑的四种非对映异构体的合成和2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5-五羟基戊基的两种非对映异构体的合成报道了噻唑和2-乙酰基-4-（1,2,3,4,5-五羟基戊基）噻唑。这些合成涉及5-或4-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与2,3 - O-异亚丙基-D-赤藓基-1,4-内酯或5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）的缩合。-2,3- ø异亚丙基d -ribonolactone然后将所得内半缩醛还原开环。一些关键化合物的立体化学和结构已通过单晶X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1039/a903675j

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>,3<i>R</i>)- and (1<i>R</i>,2<i>R</i>,3<i>R</i>)-2-Acetyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazole
  作者：Stephen G. Pyne、Alison T. Ung

  DOI：10.1055/s-1998-1626

  日期：1998.3

  A diastereoselective synthesis of the (1S,2S,3R)- and (1R,2R,3R)-5-thiazole analogues of (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole has been developed starting with 2,3-O-isopropylidene-D-erythrono-1,4-lactone.

  以 2,3-O-isopropylidene-D-erythrono-1,4-lactone 为起点，开发了(1R,2S,3R)-2-乙酰基-4(5)-(1,2,3,4-四羟基丁基)咪唑的(1S,2S,3R)-和(1R,2R,3R)-5-噻唑类似物的非对映选择性合成方法。