3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-mesyl-α-D-glucofuranose | 96625-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-mesyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 96625-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 323.327
• InChiKey: GKQOIHJFWBFHOE-ANZWQOBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  八角豆碱的两种立体异构体的合成

  摘要：

  从 D-葡萄糖通过一步环化至 5- 氨基丁酸，合成了苦豆素的两种立体异构体 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-三羟基八氢茚茚和相应的 (1S,2R,8S,8aR) 衍生物。 oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.31
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以93%的产率得到3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-mesyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  八角豆碱的两种立体异构体的合成

  摘要：

  从 D-葡萄糖通过一步环化至 5- 氨基丁酸，合成了苦豆素的两种立体异构体 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-三羟基八氢茚茚和相应的 (1S,2R,8S,8aR) 衍生物。 oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.31