3-甲基巴豆腈 | 4786-24-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基巴豆腈
• 英文名称: 3,3-dimethylacrylonitrile
• 英文别名: 3-methyl-2-butenenitrile；β,β-Dimethyl-acrylnitril；3-Methyl-2-butennitril；3-methylbut-2-enenitrile；3-methylcrotononitrile；β,β-dimethylacrylonitrile；3,3-Dimethyl-acrylnitril；3-methylcrotonitrile
• CAS: 4786-24-7
• 化学式: C₅H₇N
• mdl: MFCD00040421
• 分子量: 81.1173
• InChiKey: AUGKLUNRHYPDAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.6-141.8 °C(Press: 757 Torr)
• 密度：
  1.43720 g/cm3
• 保留指数：
  770

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基巴豆腈 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3,3-dimethyl-cyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid

  摘要：

  公式为##STR1##的3,3-二甲基环丙烷-1,1,2-三羧酸衍生物，其中R是烷基，R.sup.1和R.sup.2分别是烷氧羰基或氰基，但至少其中一个是氰基，适用于作为制造杀虫剂的中间体，通过将公式为##STR2##的β,β-二甲基丙烯酸腈与溴或氯在约-20度至+50度C的温度下反应而生成，得到公式为##STR3##的化合物，其中Hal为氯或溴，然后将该化合物进一步与公式为##STR4##的丙二酸衍生物发生反应。

  公开号：

  US04307033A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-acrylsaeureamid-N-sulfochlorid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-甲基巴豆腈
  参考文献：
  名称：

  将腈基引入杂环并将羧基与氯磺酰基异氰酸酯和三乙胺转化为相应的腈

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89685-x

文献信息

• Umwandlung von Aldehyden in 2-monosubstituierte Aziridine. Reduktion von α-Chlor, Brom- und Sulfonyloxynitilen mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：Kunihiro Ichimura、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.43.1443

  日期：1970.5

  The reductive cyclization of α-chloro, bromo- and sulfonyloxycarbonitriles are described. α-Chlorocarbonitriles were reduced by lithium aluminum hydride to afford aziridines in sufficient yields. The Walden inversion was found to take place in the cource of the reductive cyclization of S-α-chloroisocapronitrile. We have found the two-step conversion of aldehydes to 2-mono-substituted aziridines which

  描述了 α-氯、溴和磺酰氧基腈的还原环化。α-氯代腈被氢化铝锂还原，得到足够产率的氮丙啶。发现瓦尔登反转发生在 S-α-氯异己腈的还原环化过程中。我们发现了醛向 2-单取代氮丙啶的两步转化，其中包括用苯磺酰氯和碱金属氰化物处理醛以形成 α-苯磺酰氧基腈，后者被氢化铝锂还原为相应的氮丙啶。用氢化物还原 α-溴代腈产生 prim。胺与氮丙啶。
• [EN] 5, 7-SUBSTITUTED-IMIDAZO [1, 2-C] PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF JAK KINASES<br/>[FR] [1,2-C]PYRIMIDINES 5,7-IMIDAZO-SUBSTITUÉES COMME INHIBITEURS DE JAK KINASES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011130146A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Compounds of Formula I: (Formula should be inserted here) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1 and X2 have the meanings given in the specification, are inhibitors of one or more JAK kinases and are useful in the treatment of autoimmune diseases, inflammatory diseases, rejection of transplanted organs, tissues and cells, as well as hematologic disorders and malignancies and their co-morbidities.

  化合物的化学式I：（应在此处插入化学式），以及其立体异构体和药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1和X2的含义如规范中所述，是一种或多种JAK激酶的抑制剂，并且在治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、移植器官、组织和细胞的排斥反应、以及血液学紊乱和恶性肿瘤及其共病症方面具有用处。
• [EN] [1, 2, 4] TRIAZOLO [1, 5-A] PYRIDINES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-A]PYRIDINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010010184A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds are disclosed that have a Formula represented by the following: (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, joint disease, inflammation, and others.

  揭示了一种具有以下式表示的化学式的新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如关节疾病、炎症等。
• Extension de la reaction de Michael en presence de CsF/Si(OR)4
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97636-7

  日期：——

  acrylate; in this case, we have isolated the β diketone corresponding to the 1,2 addition product. With 2-methyl cyclohexanone, the addition takes place only on the less hindered carbon. With aldehydes, the Michael reaction is not possible because of the predominating aldolisation. With unreactive donors such as tert-butyl methyl ketone and disobutyl ketone, reactive acceptors as ethyl crotonate or cyclohexenone

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。
• Activation of silicon-hydrogen, silicon-oxygen, silicon-nitrogen bonds in heterogeneous phase
  作者：R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88599-9

  日期：1983.1

  reported: Si-H activated by KF or CsF is a very powerful and selective reducing reagent; the carbonyl group of aldehydes, ketones or esters can be reduced without reduction of other functional groups (C&z.dbnd;C, NO2, Br, amido). Furthermore, selective reductions of aldehydes in the presence of ketones and ketones in the presence of carboxylic esters are also possible. CsF in the presence of Si(OR)4 is

  据报道，在非均相条件下，氟离子对Si-H，Si-O和Si-N键的阴离子活化作用：由KF或CsF活化的Si-H是一种非常有效的选择性还原剂。醛，酮或酯的羰基可被还原而不还原其他官能团（C，C 2，NO 2，Br，酰胺基）。此外，在酮存在下和在羧酸酯存在下酮的选择性还原醛也是可能的。Si（OR）4存在下的CsF已发现在促进不同种类的迈克尔受体上的单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应方面非常有效，例如⇌，β不饱和酮，酯，腈甚至酰胺。这构成了迈克尔反应的扩展，因为即使在拥挤的酮中也会发生加成反应。被氟离子激活的N，N双（甲硅烷基）烯胺与羰基化合物反应并提供了通往2-氮杂-1，3二烯的有趣途径。