3,3-Dimethyl-acrylsaeureamid-N-sulfochlorid | 89579-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-acrylsaeureamid-N-sulfochlorid
• 英文别名: (3-methyl-crotonoyl)-sulfamoyl chloride；N-(3-methylbut-2-enoyl)sulfamoyl chloride
• CAS: 89579-95-3
• 化学式: C₅H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD19200238
• 分子量: 197.642
• InChiKey: YYNPVVWQMLCNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-acrylsaeureamid-N-sulfochlorid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-甲基巴豆腈
  参考文献：
  名称：

  将腈基引入杂环并将羧基与氯磺酰基异氰酸酯和三乙胺转化为相应的腈

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89685-x
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 3,3-二甲基丙烯酸 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-acrylsaeureamid-N-sulfochlorid
  参考文献：
  名称：

  将腈基引入杂环并将羧基与氯磺酰基异氰酸酯和三乙胺转化为相应的腈

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89685-x

文献信息

• Graf,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 111 - 157
  作者：Graf,R.

  DOI：——

  日期：——
• DE931225
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The introduction of nitrile-groups into heterocycles and conversion of carboxylic groups into their corresponding nitriles with chlorosulfonylisocyanate and triethylamine
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89685-x

  日期：——

  Addition of chlorosulfonylisocyanate (CSI) to heterocycles such as thiophene (4) or indole (15) and unsaturated systems such as dihydropyran (7) gives N-chlorosulfonylamides RCONHSO2Cl, which can be converted by equivalent amounts of triethylamine to their corresponding nitriles. Since carboxylic acids react with CSI to N-chlorosulfonylamides, subsequent treatment with triethylamine affords the corresponding

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。