2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulono-furanose | 78039-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulono-furanose
• 英文别名: 2,3:5,6-O-diisopropylidene-D-gulofuranose；(3aR,4S,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 78039-08-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: JWWCLCNPTZHVLF-ZOZBQHSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulono-furanose 在 四氯化碳 、 氨 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a023
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulono-furanose
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，β的色谱-免费合成3与天然和非天然侧链-氨基酸

  摘要：

  β 3 -氨基酸是一些药物的关键组分，代谢不稳定的α氨基酸优良替代物，和用于手性杂环积木。不幸的是，它们不容易以对映体纯的形式获得，特别是当具有不自然的侧链时。用于合成的柔性，自由色谱过程对映体纯β 3 -氨基酸具有天然和非天然侧链进行说明。该方法使用廉价的起始原料和试剂，为对映纯α-氨基酸的危险且昂贵的Arndt-Eistert同源提供了很好的替代方法。它的效用已被证明与两种有价值β制备规模合成3 -氨基酸具有非天然侧链。

  DOI：

  10.1021/op300069n