1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol | 68198-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydrofuran-3-ol
• CAS: 68198-85-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VBABDCDJPFGOOX-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 铬酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 3-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-gulono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a023
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 盐酸 、 四氯化碳 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a023

文献信息

• Formal synthesis of hydroxy fatty acids from diacetone glucose
  作者：G.V.M. Sharma、S Mahender Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74213-4

  日期：1992.4

  Stereoselective synthesis of 1 and 2 is described. The vicinal diol system (12R,13S) and (12S,13S) present in 1 and 2 respectively has been transferred from the C-3, C-4 of diacetone glucose.

  描述了1和2的立体选择性合成。分别存在于1和2中的邻二醇体系（12R，13S）和（12S，13S）已从双丙酮葡萄糖的C-3，C-4转移。
• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00195a023

  日期：1984.10