R(-)-(L-menthyl ester of α-bromomercuryphenylacetic acid) | 70185-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: R(-)-(L-menthyl ester of α-bromomercuryphenylacetic acid)
• 英文别名: (R)-((1R)-menthyloxycarbonyl)-phenyl-methylmercury (1+); bromide；(R)-((1R)-Menthyloxycarbonyl)-phenyl-methylquecksilber(1+); Bromid；bromo-[(1S)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2-oxo-1-phenylethyl]mercury
• CAS: 70185-41-0
• 化学式: C₁₈H₂₅BrHgO₂
• 分子量: 553.889
• InChiKey: PPYYNZRIYCNOPC-NDKQDQCJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(-)-(L-menthyl ester of α-bromomercuryphenylacetic acid) 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以53%的产率得到bis-[(S)-((1R)-menthyloxycarbonyl)-phenyl-methyl]-mercury
  参考文献：
  名称：

  α-溴汞基苯乙酸的L-薄荷基酯：非对映异构体纯度，对称化和逆反应。立体化学再研究

  摘要：

  报道了一种新的实验方法，用于分离α-溴汞苯基乙酸的L-薄荷基酯，为几乎纯的非对映异构体I，[α] 20 D -132°和II，[α] 20 D -18°。制备了相关的二烷基汞R 2 Hg III，[α] 20 D -32°，和IV，[α] 20 D -5°。苄基手性碳的绝对构型由ORD曲线指定（R代表I，S代表II）。小号Ë III和IV的2型切割用溴化汞，得到I和II，分别与配置的预期保留。1个1 H NMR光谱（180 MHz）允许区分非对映异构体I和II，以及定量评估非对映异构体的纯度。观察到溶剂对R 2 Hg光谱有显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92561-0
• 作为产物：
  描述：

  汞 、 L-menthyl-α-bromophenylacete 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以22.5%的产率得到R(-)-(L-menthyl ester of α-bromomercuryphenylacetic acid)
  参考文献：
  名称：

  α-溴汞基苯乙酸的L-薄荷基酯：非对映异构体纯度，对称化和逆反应。立体化学再研究

  摘要：

  报道了一种新的实验方法，用于分离α-溴汞苯基乙酸的L-薄荷基酯，为几乎纯的非对映异构体I，[α] 20 D -132°和II，[α] 20 D -18°。制备了相关的二烷基汞R 2 Hg III，[α] 20 D -32°，和IV，[α] 20 D -5°。苄基手性碳的绝对构型由ORD曲线指定（R代表I，S代表II）。小号Ë III和IV的2型切割用溴化汞，得到I和II，分别与配置的预期保留。1个1 H NMR光谱（180 MHz）允许区分非对映异构体I和II，以及定量评估非对映异构体的纯度。观察到溶剂对R 2 Hg光谱有显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92561-0