non-1-en-5-ol | 1146954-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: non-1-en-5-ol
• 英文别名: (S)-non-1-en-5-ol；(5S)-non-1-en-5-ol
• CAS: 1146954-96-2
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: BPGHAIJPCFFLCK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.2±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-1-en-5-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃的羟基定向立体选择性二硼化反应

  摘要：

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。

  DOI：

  10.1021/ja504228p
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 non-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的羟基定向立体选择性二硼化反应

  摘要：

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。

  DOI：

  10.1021/ja504228p

文献信息

• Synthesis of (-)-Monomorine I
  作者：Roderick Bates、Ping Song

  DOI：10.1055/s-0028-1083350

  日期：2009.2

  (-)-Monomorine I has been synthesized using a stereoselective intramolecular 1,6-conjugate addition of a hydroxylamine to a dienyl ester, followed by a tandem hydrogenation-lactamization reaction. Michael addition - tandem reaction - alkaloid - lactam - heterocycle

  （-）-Monomorine I的合成是通过将羟胺的立体选择性分子内1,6-共轭加成到二烯基酯中，然后进行串联氢化-内酰胺化反应。 迈克尔加成-串联反应-生物碱-内酰胺-杂环
• Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Reductive Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Halides with α-Chloroboronates via Dual Nickel/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zhou、Dong Wang、Wenhao Xu、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c13220

  日期：2023.2.1

  enantioconvergent C(sp3)–C(sp3) bond formations have been made with nickel-catalyzed cross-coupling of racemic alkyl electrophiles with organometallic reagents or nickel-hydride-catalyzed hydrocarbonation of alkenes. Herein, we report an unprecedented enantioselective C(sp3)–C(sp3) reductive cross-coupling by the direct utilization of two different alkyl halides with dual nickel/photoredox catalysis system.

  通过镍催化的外消旋烷基亲电试剂与有机金属试剂的交叉偶联或镍氢催化的烯烃烃化，对映收敛 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的形成取得了实质性进展。在此，我们报告了前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3) 通过直接利用两种不同的烷基卤化物与双镍/光氧化还原催化系统进行还原交叉偶联。外消旋 α-氯硼酸盐和未活化的烷基碘的这种高度选择性偶联提供了手性仲烷基硼酸酯，它们在有机合成领域充当有用和重要的中间体，并使快速构建对映体富集的复杂分子成为一种理想的方案。