1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnose | 883884-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnose
• CAS: 883884-80-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: QZQMGQQOGJIDKJ-XBFLGSQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnose 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所有八个立体异构体 6-脱氧-L-吡喃己糖供体的合成 - 使用立体选择性还原或 Mitsunobu 差向异构化的趋势

  摘要：

  报道了从市售的 L-鼠李糖或 L-岩藻糖开始合成所有八种罕见但生物学上重要的 6-脱氧-L-己糖作为其硫糖苷糖基供体。所有八种 6-脱氧-L-己糖的合成都是使用多种差向异构化方法完成的，这揭示了一些总体趋势。Cram 螯合模型可以预测 4-氧代吡喃糖苷的立体选择性还原，而 Mitsunobu 条件导致某些底物的消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403074
• 作为产物：
  描述：

  rhamnose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中的3-氨基脱氧吡喃糖：寡糖中面向多样性的合成和组装

  摘要：

  已开发出一种简洁，面向多样性的方法，可从简单糖中合成天然存在的3-氨基和3-硝基2,3,6-三苯氧基吡喃糖衍生物及其类似物。此外，我们研究了各种3-氨基糖基供体的合成及其在糖基化反应中的应用。这些研究导致使用邻炔基苯甲酸酯供体成功合成了包含四种不同的3-氨基糖组分的四糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201700178

文献信息

• Polymethylhydrosiloxane (PMHS): A Convenient Option for Synthetic Applications of the Iodine/Silane Combined Reagent - Straightforward Entries to 2-Hydroxyglycals and Useful Building-Blocks of Glucuronic Acid and Glucosamine
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.201201084

  日期：2013.1

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) proved to be a practically convenient alternative to triethylsilane in a large set of synthetic elaborations entailing the quick generation of glycosyl iodides with a iodine/silane combined reagent. In addition, the scope of this combined reagent was expanded to the especially fast generation of 2-acetoxyglycals, and the rapid synthesis of useful building-blocks of D-glucuronic

  在大量合成过程中，聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 被证明是三乙基硅烷的实用替代品，这些合成过程需要使用碘/硅烷组合试剂快速生成糖基碘。此外，该组合试剂的范围扩大到特别快速生成 2-乙酰氧基糖醛，以及快速合成 D-葡萄糖醛酸和 D-葡萄糖胺的有用结构单元。所有合成目标都在特别短的时间内通过一锅法或通过实验序列获得，无需费力的中间体色谱纯化。
• Trimethylsilyl bromide as a mild, stereoselective anomeric brominating agent
  作者：John W Gillard、Mervyn Israel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90142-x

  日期：——
• N-β-Glycosyl sulfamides are selective inhibitors of the cancer associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Oscar M. Rodríguez、Alfonso Maresca、Carlos A. Témpera、Rodolfo D. Bravo、Pedro A. Colinas、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.031

  日期：2011.8

  The transmembrane isoforms of carbonic anhydrase (CA IX and XII) have been shown to be linked to carcinogenesis and their inhibition to arrest primary tumor and metastases growth. In this Letter, we present a series of peracetylated and deprotected N-beta-glycosyl sulfamides that were tested for the inhibition of 4 carbonic anhydrase isoforms: the cytosolic hCA I and hCA II and transmembrane tumor-associated IX and XII. Compounds 1-4 and 6-8 selectively target cancer-associated CAs (IX and XII) with KIs in the low nanomolar range. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.