methyl 5-(phenylethynyl)thiophene-2-carboxylate | 125972-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 5-(phenylethynyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2-phenylethynyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 125972-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: JNVMIGZGEPUYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(phenylethynyl)thiophene-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 5-phenethylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩羧酸有效抑制 d-氨基酸氧化酶的结构基础

  摘要：

  一系列噻吩-2-羧酸和噻吩-3-羧酸被确定为一类新的 DAO 抑制剂。构效关系（SAR）研究表明，2-羧酸和3-羧酸支架的噻吩环上的小取代基具有良好的耐受性。人 DAO 与强效噻吩羧酸复合物的晶体结构表明，Tyr224 与抑制剂的噻吩环紧密堆叠，导致其他 DAO 抑制剂观察到的二级口袋消失。复合物的分子动力学模拟表明，无论 Tyr224 在模拟的初始状态下是否堆叠，Tyr224 都更喜欢堆叠构象。MM/GBSA 表明 Tyr244 和基于噻吩的抑制剂之间存在显着的疏水相互作用。此外，活性位点通过广泛的氢键网络紧密封闭，其中包括堆叠构象中来自 Tyr224 的氢键网络。在噻吩环中引入大的支化侧链显着降低了效力。这些结果与其他 DAO 抑制剂形成鲜明对比，其他 DAO 抑制剂可以通过由于 Tyr224 重新定位而延伸至二级口袋的分支侧链来获得效力。这些见解对于未来利用新型支架优化 DAO 抑制剂的努力尤其重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.040
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酸甲酯 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 、 三苯基膦 作用下， 反应 72.0h， 以79%的产率得到methyl 5-(phenylethynyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩羧酸有效抑制 d-氨基酸氧化酶的结构基础

  摘要：

  一系列噻吩-2-羧酸和噻吩-3-羧酸被确定为一类新的 DAO 抑制剂。构效关系（SAR）研究表明，2-羧酸和3-羧酸支架的噻吩环上的小取代基具有良好的耐受性。人 DAO 与强效噻吩羧酸复合物的晶体结构表明，Tyr224 与抑制剂的噻吩环紧密堆叠，导致其他 DAO 抑制剂观察到的二级口袋消失。复合物的分子动力学模拟表明，无论 Tyr224 在模拟的初始状态下是否堆叠，Tyr224 都更喜欢堆叠构象。MM/GBSA 表明 Tyr244 和基于噻吩的抑制剂之间存在显着的疏水相互作用。此外，活性位点通过广泛的氢键网络紧密封闭，其中包括堆叠构象中来自 Tyr224 的氢键网络。在噻吩环中引入大的支化侧链显着降低了效力。这些结果与其他 DAO 抑制剂形成鲜明对比，其他 DAO 抑制剂可以通过由于 Tyr224 重新定位而延伸至二级口袋的分支侧链来获得效力。这些见解对于未来利用新型支架优化 DAO 抑制剂的努力尤其重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.040

文献信息

• Palladacycle-Catalyzed Deacetonative Sonogashira Coupling of Aryl Propargyl Alcohols with Aryl Chlorides
  作者：Hao Hu、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo4014657

  日期：2013.10.18

  An efficient and general protocol for the deacetonative Sonogashira coupling of aryl propargyl alcohols with aryl chlorides is described. The reaction proceeded smoothly with the catalyst system of palladacycle/Xphos. This result represents the first successful deacetonative Sonogashira version for electron-poor, electron-neutral, and even inactive sterically hindered electron-rich aryl chlorides.
• Photochemical reactivity of halofuran and halothiophene derivatives in the presence of arylalkenes and arylalkynes
  作者：Maurizio D'Auria、Giovanni Piancatelli、Tommaso Ferri

  DOI：10.1021/jo00300a014

  日期：1990.6
• DAURIA, MAURIZIO;PIANCATELLI, GIOVANNI;FERRI, TOMMASO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4019-4025
  作者：DAURIA, MAURIZIO、PIANCATELLI, GIOVANNI、FERRI, TOMMASO

  DOI：——

  日期：——