diethyl 2-mesityl-2-oxoethylphosphonate | 5758-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-mesityl-2-oxoethylphosphonate
• CAS: 5758-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₃O₄P
• 分子量: 298.319
• InChiKey: RRCQDIUVMPBRDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(formylmethyl)malonate 、 diethyl 2-mesityl-2-oxoethylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl (E)-2-(but-2-yn-1-yl)-2-(4-mesityl-4-oxobut-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性炔-烯酮环化的手性阳离子 CpxRu(II) 配合物

  摘要：

  环戊二烯基 (Cp) 基团是许多用于催化的过渡金属配合物的重要配体。具有三个自由配位点的阳离子 CpRu(II) 配合物是用于许多原子经济转化的高度通用的催化剂。我们报告了具有手性 Cp 配体的 Cp(x)Ru(II) 复合物家族的合成，可保持最大数量的可用协调位点。阳离子成员是通过正式的异狄尔斯-阿尔德反应进行炔-烯酮环化的有效且选择性的催化剂。转化在 -20 °C 下进行 <1 小时，并提供高达 99:1 er 的吡喃。不饱和酯或 Weinreb-酰胺底物直接产生环烯醚萜骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08232
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙烯 、 亚磷酸二乙酯 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以46%的产率得到diethyl 2-mesityl-2-oxoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）/ Fe（iii）催化的苯乙烯与H-膦氧化物的C–P交叉偶联：链烯基膦氧化物和β-酮膦酸酯的简便选择性合成†

  摘要：

  开发了Cu（I）/ Fe（III）催化的苯乙烯与H-膦酸酯的磷酸化和羟基磷酸化，可通过改变反应温度来控制。这项研究为以令人满意的产率合成有用的链烯基膦氧化物和β-酮膦酸酯提供了一种新的简便策略。此外，提出该转化通过自由基过程进行，并表现出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00505a