(-)-(3aS,4S,6aS)-6a-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 857896-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3aS,4S,6aS)-6a-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 857896-64-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: CTBATAWIMCXXIO-ZKWXMUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS,4S,6aS)-6a-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-[(3aS,6R,6aS)-2,2-dimethyl-3a-(trityloxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新型Apio碳环核苷类似物的合成作为选择性A 3腺苷受体激动剂。

  摘要：

  基于内啡肽A和apio-dideoxyadenosine（apio-ddA）的生物学活性，立体选择性地合成了新的apio-neplanocin A类似物5a - d，结合了两个核苷的特性。通过在碳酸钾存在下用37％甲醛处理乳糖醇10，立体选择性地引入靶核苷5a - d的apio部分。通过将二烯12暴露在二氯甲烷中的Grubbs催化剂上来连续构建neplanocin A的羧化糖部分。最终核苷5a - d由糖基供体14的缩合合成在标准的Mitsunobu条件下使用核酸碱基。同样，apio-aristeromycin 6和（N）-apio-methanocarbaadenosine 7是使用催化氢化和Simmons-Smith环丙烷化为关键步骤从共同的中间体13衍生而来的。所有最终的核苷5a - d，6和7均未显示出对高达100μM的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAH）的显着抑制活性，这可能是由

  DOI：

  10.1021/jo0503207
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aS,4S,6aS)-6a-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(-)-(3aS,4S,6aS)-6a-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型Apio碳环核苷类似物的合成作为选择性A 3腺苷受体激动剂。

  摘要：

  基于内啡肽A和apio-dideoxyadenosine（apio-ddA）的生物学活性，立体选择性地合成了新的apio-neplanocin A类似物5a - d，结合了两个核苷的特性。通过在碳酸钾存在下用37％甲醛处理乳糖醇10，立体选择性地引入靶核苷5a - d的apio部分。通过将二烯12暴露在二氯甲烷中的Grubbs催化剂上来连续构建neplanocin A的羧化糖部分。最终核苷5a - d由糖基供体14的缩合合成在标准的Mitsunobu条件下使用核酸碱基。同样，apio-aristeromycin 6和（N）-apio-methanocarbaadenosine 7是使用催化氢化和Simmons-Smith环丙烷化为关键步骤从共同的中间体13衍生而来的。所有最终的核苷5a - d，6和7均未显示出对高达100μM的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶（SAH）的显着抑制活性，这可能是由

  DOI：

  10.1021/jo0503207