dimethyl 6,12-dioxo-6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline-3,9-dicarboxylate | 1443051-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dimethyl 6,12-dioxo-6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline-3,9-dicarboxylate
• 英文别名: 3,9-dicarboxymethylotryptanthrin
• CAS: 1443051-94-2
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 364.314
• InChiKey: LENBVMPUHGOYMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以14%的产率得到6,6′-dicarboxymethylindirubin
  参考文献：
  名称：

  从简单的吲哚类化合物到仿效马拉色菌相关生物碱的一步仿生一步法转化，具有很高的AhR效力和功效。

  摘要：

  糠马拉色霉菌从患病的皮肤中分离出来，优先从生物合成的化合物中分离，这些化合物是最活跃的已知芳烃受体（AhR）诱导剂，例如靛玉红，色胺酮，吲哚[3,2-b]咔唑和6-甲酰基吲哚[3,2- b]咔唑。在研究其从马拉色酵母属中生产的过程中，我们研究了吲哚-3-甲醛（I3A）（它是色氨酸琼脂上生长的马拉色霉菌中最丰富的代谢物）的作用，作为生物碱生物合成的可能原料。用H2O2处理I3A并使用催化剂如二苯二硒化物导致I3A同时一步转化为靛玉红和色胺酮，收率很高。首先对简单的吲哚进行相同的反应，然后对取代的吲哚和吲哚-3-甲醛进行同样的反应，导致一系列带有卤素，烷基或碳甲氧基的单取代和双取代的靛玉红和色胺酮。之后，在含有稳定转染的AhR反应荧光素酶报告基因的重组人和小鼠肝癌细胞系中评估了它们的AhR激动剂活性。其中，发现3,9-二溴胰色原蛋白作为AhR激动剂与2,3,7,8-四氯二苯并-p-二恶英（TC

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.9b00270

文献信息

• Cu-Catalyzed Synthesis of Tryptanthrin Derivatives from Substituted Indoles
  作者：Chen Wang、Lianpeng Zhang、Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol401144m

  日期：2013.6.21

  A concise method for the preparation of tryptanthrins from indoles via the copper-catalyzed aerobic oxidation is described. The reactions can be carried out under mild reaction conditions with varying functional group tolerance.

  描述了一种通过铜催化的需氧氧化从吲哚制备色胺酮的简明方法。反应可以在温和的反应条件下以不同的官能团耐受性进行。