9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)purine | 390824-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-purin-9-yloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 390824-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₇
• 分子量: 378.342
• InChiKey: NJRFVTALBIPZNZ-YXWQFLTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)purine 在 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到9-(β-L-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖立体定向合成l-核糖和l-核糖苷

  摘要：

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01623-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-L-ribofuranoside 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖立体定向合成l-核糖和l-核糖苷

  摘要：

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01623-9

文献信息

• A stereospecific synthesis of l-deoxyribose, l-ribose and l-ribosides
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00230-2

  日期：2002.4

  inexpensive d-galactose from the chiral pool, l-deoxyribose, l-ribose and their derivatives were synthesized via mild reaction conditions. During the synthesis of l-deoxyribose, the key deoxygenation of the 2-hydroxy group of 3,5-O-dibenzyl-methyl-l-arabinofuranoside was performed by reduction of the corresponding triflate with tetrabutylammonium borohydride in high yield. During the synthesis of l-ribose, the

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，L-核糖 href=https://www.molaid.com/MS_126078 target="_blank">核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。
• Photocatalyst-free visible-light-induced highly selective acylation of purine nucleosides at the C6 position
  作者：Luohao Li、Huiqin Zheng、Feixiang Guo、Zehui Fang、Qianqian Sun、Jing Li、Qinghe Gao、Tao Zhang、Lizhen Fang

  DOI：10.1039/d3cc00906h

  日期：——

  A protocol for visible-light-induced C–H acylation selectively at the C6 position of purine nucleosides with aldehydes under photocatalyst-free conditions was established herein. This protocol allows the green, mild, and efficient functionalization of various purine nucleosides with a broad range of alkyl and aryl aldehydes.

  本文建立了在无光催化剂条件下，在嘌呤核苷的 C6 位选择性地用醛类进行可见光诱导的 C-H 酰化的方案。该协议允许使用广泛的烷基和芳基醛对各种嘌呤核苷进行绿色、温和和高效的功能化。