(1R,2R,3R,4R)-(+)-1,4-Bis(benzyloxy)-2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)cyclopentan | 88365-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-(+)-1,4-Bis(benzyloxy)-2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)cyclopentan
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)cyclopentyl]ethanol
• CAS: 88365-33-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: HNPOHRACFKFOKG-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-(+)-1,4-Bis(benzyloxy)-2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)cyclopentan 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 9,11,15-Tris(p-phenylbenzoyl)-12-epi-PGF2β-methylester
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的化学和立体化学，III。在12的合成外延-prostaglandins

  摘要：

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831215
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylsulfanyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyran-5,7-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-(+)-1,4-Bis(benzyloxy)-2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的化学和立体化学，III。在12的合成外延-prostaglandins

  摘要：

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831215

文献信息

• Weinges, Klaus; Haremsa, Sylke, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 679 - 682
  作者：Weinges, Klaus、Haremsa, Sylke

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;HAREMSA, SYLKE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 8, 679-682
  作者：WEINGES, KLAUS、HAREMSA, SYLKE

  DOI：——

  日期：——