1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole | 1414365-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-phenylimidazole
• CAS: 1414365-85-7
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 379.288
• InChiKey: GBBKFQQVIZRSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物和苄胺电化学诱导合成咪唑

  摘要：

  开发了从乙烯基叠氮化物和苄胺电化学诱导合成咪唑。获得了范围广泛的咪唑，收率为 30% 至 64%。所发现的转化是一个多步骤过程，其主要步骤包括亲电子碘物质的产生，乙烯基叠氮化物形成 2 H-氮丙啶，然后与苄胺反应以及与苄胺产生的亚胺反应。所得中间体的环化和芳构化导致目标咪唑。合成在未分隔的电池中在恒定电流条件下进行。尽管具有 C=N 键的各种不饱和中间体可能发生阴极还原，但仍进行了高效的电化学诱导咪唑合成。

  DOI：

  10.3390/molecules27227721

文献信息

• Electrochemical HI-mediated Intermolecular C–N Bond Formation to Synthesize Imidazoles from Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、An Li、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00316

  日期：2020.5.1

  An efficient and novel electrochemical oxidative tandem cyclization of aryl ketones and benzylamines for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted-(1H)-imidazoles has been developed under metal- and oxidant-free conditions. This direct C-N bond formation strategy, with a broad functional group tolerance, affords the desired imidazoles in moderate to excellent yields.

  在无金属和无氧化剂的条件下，已开发出一种有效且新颖的芳基酮和苄胺的电化学氧化串联环化反应，用于合成1,2,4-三取代-（1H）-咪唑。具有广泛的官能团耐受性的这种直接的CN键形成策略以中等至优异的产率提供了所需的咪唑。
• CuI/BF₃·Et₂O Cocatalyzed Aerobic Dehydrogenative Reactions of Ketones with Benzylamines: Facile Synthesis of Substituted Imidazoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol302955u

  日期：2012.12.7

  A novel CuI/BF3·Et2O/O2-mediated reaction utilizing ketones and benzylamines for the construction of substituted imidazoles in one step under mild conditions has been demonstrated. This protocol involved the removal of eight hydrogen atoms, the functionalization of four C(sp3)–H bonds and three new C–N bond formations.

  已经证明了在温和条件下一步一步利用酮和苄胺介导的新型CuI / BF 3 ·Et 2 O / O 2介导的反应，用于构建取代的咪唑。该协议涉及去除八个氢原子，四个C（sp 3）–H键的功能化和三个新的C–N键的形成。
• I₂-catalyzed synthesis of substituted imidazoles from vinyl azides and benzylamines
  作者：Likui Xiang、Yanning Niu、Xiaobo Pang、Xiaodong Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c5cc01155h

  日期：——

  A novel and efficient I₂-catalyzed oxidative tandem cyclization of simple vinyl azides and benzylamines has been developed for the synthesis of substituted imidazoles.

  一种新颖高效的I₂催化的氧化串联环化反应已经开发出来，用于合成取代咪唑。
• A facile and efficient method for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles with enamides and benzylamines
  作者：Jinhui Cao、Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ra08174f

  日期：——

  A novel and practical method for the construction of 1,2,4-trisubstituted imidazoles with enamides and benzylamines catalysed by CuBr and I2 has been developed. This sustainable, simple and environmentally-friendly procedure tolerates various functional groups and affords a series of trisubstitued imidazoles.

  开发了一种新颖实用的方法，用CuBr和I 2催化用酰胺和苄胺构造1,2,4-三取代的咪唑。这种可持续，简单和环保的方法可耐受各种官能团，并提供一系列三取代的咪唑。
• TEMPO mediated oxidative annulation of aryl methyl ketones with amines/ammonium acetate for imidazole synthesis
  作者：Furong Geng、Shaofeng Wu、Xinyang Gan、Wenjuan Hou、Jianyu Dong、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d2ob00828a

  日期：——

  A facile synthesis of 1H-imidazoles by direct oxidative annulation of aryl methyl ketones and primary amines has been developed in the presence of TEMPO under weakly acidic conditions. By replacing amines with ammonium acetate, 2H-imidazole skeletons were achieved for the first time from ketones. Substrates containing various functional groups, such as alkyl, aryl, naphthyl, halogen (F, Cl, Br, I)

  在弱酸性条件下，在 TEMPO 存在下，通过芳基甲基酮和伯胺的直接氧化环化，开发了一种简便的 1 H-咪唑合成方法。通过用乙酸铵代替胺类，首次从酮类中获得了2 H-咪唑骨架。含有各种官能团的底物，如烷基、芳基、萘基、卤素（F、Cl、Br、I）、硝基、三氟甲基、磺酰基酯、呋喃基、噻吩基和吡啶基，很容易转化为所需的产物。通过咪唑的放大合成和 Sonogashira 偶联功能化验证了该方法的应用潜力。从机理上讲，α-TEMPO-烯胺加合物可以作为关键的反应中间体。