(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-(prop-2-ynyl)-5-vinylpyrrolidine | 1396010-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-(prop-2-ynyl)-5-vinylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-1-prop-2-ynylpyrrolidine
• CAS: 1396010-03-9
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₃
• 分子量: 467.608
• InChiKey: HSLFDBCWUSVHRU-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-(prop-2-ynyl)-5-vinylpyrrolidine 在 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1R,2R,3S,8aR,8bR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-1,2,3,8,8a,8b-hexahydrocyclopenta[a]pyrrolizin-7(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的环状硝酮的合成效用：线性 4-氮杂三喹烷的非对映选择性合成

  摘要：

  非对映选择性 Pauson-Khand 反应已被用作从糖衍生的硝酮构建 azatriquinanes 的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290375
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-H-pyrrole 1-oxide 在 indium 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-(prop-2-ynyl)-5-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的环状硝酮的合成效用：线性 4-氮杂三喹烷的非对映选择性合成

  摘要：

  非对映选择性 Pauson-Khand 反应已被用作从糖衍生的硝酮构建 azatriquinanes 的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290375