(2S,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2-O-isopropylidene-3-phenyl-1,2-propanediol | 192764-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2-O-isopropylidene-3-phenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 192764-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: JTPLFXCWLSOZAB-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2-O-isopropylidene-3-phenyl-1,2-propanediol 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂对丙酮化物进行简单易行的化学和区域选择性脱保护

  摘要：

  已发现二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO4·SiO2) 是一种有效的多相催化剂，可用于在室温下对丙酮化物进行化学和区域选择性脱保护，以优异的产率生产相应的二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.734
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 palladium dihydroxide 氢气 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 (2S,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2-O-isopropylidene-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled addition of Grignard reagents to α-alkoxy nitrones. Synthesis of syn and anti 3-amino-1,2-diols

  摘要：

  The stereoselective addition of Grignard reagents to alpha-alkoxy nitrones has been achieved with excellent stereocontrol using ZnBr2 and Et2AlCl as precomplexing agents to obtain the corresponding syn- and anti- adducts, respectively. The obtained hydroxylamines have been transformed into valuable 3-amino-1,2-diols. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00175-4

文献信息

• Nucleophilic additions of Grignard reagents to N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN). Synthesis of (2S,3R) and (2S,3S)-3-phenylisoserine
  作者：Pedro Merino、Elena Castillo、Santiago Franco、Francisco L. Merchán、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00741-8

  日期：1998.10

  A remarkable Lewis acid tuning has been observed in the nucleophilic addition of Grignard reagent to BIGN, the N-benzyl nitrone derived from 1,2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde. The obtained alpha,beta-dialkoxy hydroxylamines can serve as starting points for the synthesis of both aminodiols and alpha-hydroxy-beta-amino acids. This synthetic approach is illustrated by the synthesis of the antipode of the C-13 side chain of Taxotere as well as its C-3 epimer. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.