(2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol | 188200-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: (2S,3R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-1,2-propanediol；(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-1,2-propanediol；tert-butyl (IR,2S)-2,3-dihydroxy-l-phenylpropylcarbamate；tert-butyl N-[(1R,2S)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 188200-11-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: VYAUDOVFGUEQJZ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 Dowex 50*8 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 左旋苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  取决于O-保护基团，将溴化苯基镁加到衍生自R-甘油醛的N-苄基亚胺中的立体化学过程的逆转及其在合成苯基甘氨酸的两种对映异构体中的应用

  摘要：

  衍生自2，3-二-O-苄基-D-甘油醛和2，3-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的N-苄基亚胺与苯基溴化镁反应，得到具有完全非对映选择性的完全保护的氨基二醇。加成反应的立体化学过程取决于O-保护基团的性质。这些化合物可以容易地转化为对映体纯的（R）和（S）α-苯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01053-8
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 β-氨基醛的 α-氨基氧化：获得对映体纯的顺-和反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇

  摘要：

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379735

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all four stereoisomers of fully protected 2-amino-3-hydroxypentanoic acid from imines derived from d-glyceraldehyde
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00880-7

  日期：1999.12

  N-Benzylimines derived from conveniently protected (R)-glyceraldehyde underwent diastereoselective phenylmagnesium bromide addition to afford the corresponding aminodiols, whose absolute configuration at the newly formed stereogenic carbon depends on the O-protecting group. These compounds can be easily transformed into optically pure N-tert-butoxycarbonyl-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propylamines, which are

  衍生自方便保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶经非对映选择性苯基溴化镁加成，得到相应的氨基二醇，其在新形成的立体异构碳上的绝对构型取决于O-保护基。这些化合物可以容易地转化为光学纯的ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-2,3-环氧-1-丙胺，这是在合成的关键中间体2-叔丁氧羰基-3- acetyloxypentanoates的赤和苏配置。
• A Simple and Facile Chemo- and Regioselective Deprotection of Acetonides Using Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate as a Heterogeneous Catalyst
  作者：G. Mahender、R. Ramu、C. Ramesh、Biswanath Das

  DOI：10.1246/cl.2003.734

  日期：2003.8

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2) has been found to be an efficient heterogeneous catalyst for chemo- and regioselective deprotection of acetonides at room temperature to produce the corresponding diols in excellent yields.

  已发现二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO4·SiO2) 是一种有效的多相催化剂，可用于在室温下对丙酮化物进行化学和区域选择性脱保护，以优异的产率生产相应的二醇。
• Determination of the Structure and Its Absolute Configuration of 2”-Hydroxynicotianamine, an Inhibitor against Angiotensin-I Converting Enzyme in Buckwheat, through the Total Synthesis
  作者：Keisuke Yoshikawa、Hidenori Watanabe、Yasuo Aoyagi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.3987/com-10-11931

  日期：——

  Nicotianamine is known as an inhibitor against Angiotensin-1 Converting Enzyme (ACE). We synthesized a new nicotianamine derivative with an additional hydroxy group isolated from buckwheat (Fagopyrum esculentutn Moench) powder and determined its regio and stereochemistry unambiguously by the enantioselective synthesis of diastereomers.
• Nucleophilic additions of Grignard reagents to N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone (BIGN). Synthesis of (2S,3R) and (2S,3S)-3-phenylisoserine
  作者：Pedro Merino、Elena Castillo、Santiago Franco、Francisco L. Merchán、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00741-8

  日期：1998.10

  A remarkable Lewis acid tuning has been observed in the nucleophilic addition of Grignard reagent to BIGN, the N-benzyl nitrone derived from 1,2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde. The obtained alpha,beta-dialkoxy hydroxylamines can serve as starting points for the synthesis of both aminodiols and alpha-hydroxy-beta-amino acids. This synthetic approach is illustrated by the synthesis of the antipode of the C-13 side chain of Taxotere as well as its C-3 epimer. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled addition of Grignard reagents to α-alkoxy nitrones. Synthesis of syn and anti 3-amino-1,2-diols
  作者：Pedro Merino、Elena Castillo、Francisco L Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00175-4

  日期：1997.6

  The stereoselective addition of Grignard reagents to alpha-alkoxy nitrones has been achieved with excellent stereocontrol using ZnBr2 and Et2AlCl as precomplexing agents to obtain the corresponding syn- and anti- adducts, respectively. The obtained hydroxylamines have been transformed into valuable 3-amino-1,2-diols. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.