3,4,5,10-tetrahydro-9-methoxy-2,2,10-trimethyl-5-oxo-2H-pyrano-<3,2-b>-quinoline | 3912-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,10-tetrahydro-9-methoxy-2,2,10-trimethyl-5-oxo-2H-pyrano-<3,2-b>-quinoline
• 英文别名: 9-methoxy-2,2,10-trimethyl-2,3,4,10-tetrahydro-pyrano[2,3-b]quinolin-5-one；9-Methoxy-2,2,10-trimethyl-2,3,4,10-tetrahydro-pyrano[2,3-b]chinolin-5-on；9-Methoxy-5-oxo-2,2,10-trimethyl-3,4,5,10-tetrahydro-2H-pyrano-<2.3-b>chinolin；9-methoxy-2,2,10-trimethyl-2,3,4,10-tetrahydro-5H-pyrano[2,3-b]quinolin-5-one；9-methoxy-2,2,10-trimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-b]quinolin-5-one
• CAS: 3912-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: FJDTWHQXZNDZIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 在 PPA 、 乙醇 作用下， 生成 3,4,5,10-tetrahydro-9-methoxy-2,2,10-trimethyl-5-oxo-2H-pyrano-<3,2-b>-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Beyerman; Rooda, Proceedings of the Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, Series B: Physical Sciences, 1959, vol. 62, p. 187,197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New alkaloids from Glycosmis mauritiana
  作者：Kamesh Rastogi、Randhir S. Kapil、Satya P. Popli

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85143-0

  日期：——

  (6). The structures of these new bases have been established by chemical and spectroscopic methods and confirmed in the case of 6 by its synthesis. Interestingly, the formic acid-catalysed cyclisation of 1 gave the dealkylated product 3 along with the pyrano-[2, 3-a]-acridine (4).

  摘要 G. mauritiana 根的化学研究导致分离出两种新的生物碱；1-羟基-3-甲氧基-2-(3-methylbut-2-enyl)-N-methylacridan-9-one (1) 和 4,8-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-N -甲基-2-喹诺酮 (6)。这些新碱基的结构已通过化学和光谱方法确定，并在 6 的情况下通过其合成得到证实。有趣的是，甲酸催化的 1 环化得到脱烷基产物 3 以及吡喃基-[2, 3-a]-吖啶 (4)。
• 806. The synthesis of Lunasia alkaloids. Part II. Dihydropyranoquinolines
  作者：E. A. Clarke、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/jr9640004190

  日期：——