endo-7-(tert-butyldimethylsilyloxomethyl)-cis-bicyclo<4.1.0>heptan-2-one | 120820-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-7-(tert-butyldimethylsilyloxomethyl)-cis-bicyclo<4.1.0>heptan-2-one
• 英文别名: endo-7-(tert-butyldimethylsilyloxomethyl)-cis-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one；(1S,6R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]carbonylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 120820-64-6；120852-31-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: VMZWTGWKZJXWOG-YUSALJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)(1-ethoxyethenyl)dimethylsilane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 endo-7-(tert-butyldimethylsilyloxomethyl)-cis-bicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙基酰基硅烷的化学I.亲电子烯烃环丙烷化的α-官能化酰基硅烷试剂

  摘要：

  已经开发出两种类型的α-官能化的酰基硅烷试剂来实现亲电烯烃的环丙烷化。α-haloacylsilanes的烯醇化锂衍生物14，15，和17与各种各样的缺电子烯烃的，得到以良好的收率cyclopropylacylsilanes反应。在使用α-氯试剂14对α，β-不饱和羰基化合物进行环丙烷化的情况下，产生的主要立体异构体通常是环丙烷，其中酰基硅烷部分与羰基具有顺式立体化学关系。酰基硅烷硫代叶立德衍生物33的合成与化学也进行了描述。已证明该化合物特别用作α，β-不饱和醛的环丙烷化的试剂。的高效合成33以及α-haloacylsilanes 14，15，和17也被报告（从市售的起始原料在2-4步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86660-6

文献信息

• NOWICK, JAMES S.;DANHEISER, RICK L., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4113-4134
  作者：NOWICK, JAMES S.、DANHEISER, RICK L.

  DOI：——

  日期：——