Methanesulfonic acid (1R,2R)-1-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-methyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-dihydroxy-propyl ester | 98362-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,2R)-1-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-methyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-dihydroxy-propyl ester
• CAS: 98362-07-3
• 化学式: C₁₂H₂₀F₃NO₈S
• 分子量: 395.354
• InChiKey: JVEGFEWDKGVDNK-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  131.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2R)-1-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-methyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-dihydroxy-propyl ester 在 Collins oxidation agent 、 Amberlite IRA-400 、 hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-((2R,3S)-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2R)-1-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-methyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-2,3-dihydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063