methyl 2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 17676-18-5

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

methyl 2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside

英文别名

methyl-(α-D-ribo-2-deoxy-hexopyranoside)；Methyl-(α-D-ribo-2-desoxy-hexopyranosid)；(2R,3S,4S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol

methyl 2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside化学式

CAS

17676-18-5

化学式

C₇H₁₄O₅

mdl

——

分子量

178.185

InChiKey

UGCAWWFSBIEYGD-VZFHVOOUSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

349.3±42.0 °C(Predicted)
密度：

1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-1.1
重原子数：

12
可旋转键数：

2
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

1.0
拓扑面积：

79.2
氢给体数：

3
氢受体数：

5

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl 2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose	50991-95-2	C₇H₁₂O₅	176.169
——	methyl 2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranoside	——	C₁₄H₁₈O₅	266.294

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose	959411-99-5	C₆H₁₂O₅	164.158
——	methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside	33650-60-1	C₁₁H₁₈O₆	246.26
——	methyl 2-deoxy-6-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-ribo-hexopyranoside	1417817-38-9	C₁₄H₂₀O₆	284.309
——	methyl 2-deoxy-6-O-(4-methoxyphenyl)-3,4-bis[2-(2-chloroethoxy)ethyl]-α-D-ribo-hexopyranoside	1417817-42-5	C₂₂H₃₄Cl₂O₈	497.413
——	methyl 2-deoxy-6-O-(4-methoxyphenyl)-3,4-bis[2-(2-iodoethoxy)ethyl]-α-D-ribo-hexopyranoside	1417817-44-7	C₂₂H₃₄I₂O₈	680.316
——	methyl 6-O-(4-methoxyphenyl)-2,3,4-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranosido-[3,4-e]-N-(3-hydroxy)propyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane	1417817-50-5	C₂₅H₄₁NO₉	499.602
——	methyl 6-O-(4-methoxyphenyl)-2,3,4-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranosido-[3,4-e]-N-(3-methoxy)propyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane	1417817-52-7	C₂₆H₄₃NO₉	513.629

反应信息

作为反应物：

描述：

methyl 2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在硫酸、水、溴作用下，生成 D-ribo-2-deoxy-hexonic acid-(N'-phenyl-hydrazide)

参考文献：

名称：

结晶2-脱氧d -allose和一个新的合成d -digitoxose脱氧糖部分16

摘要：

DOI：

10.1002/hlca.19470300517
作为产物：

描述：

Methyl 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下，以甲醇为溶剂，生成 methyl 2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside

参考文献：

名称：

α - O-和-S -2-脱氧糖苷的合成中的Michael型加成

摘要：

包括半乳糖，丝氨酸和半胱氨酸衍生物在内的O-和S-Nucleophiles经过对hexa-1-en-3-ulose进行MICHAEL型加成，以立体选择性地提供α-2-deoxy-ulosides。用NaBH 4可以选择性地降低C-3处的酮基功能。取决于CeCl 3的存在与否，可以获得两种配置。糖基化发生在DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）催化的碱或KCN / 18-crown-6或ZnI 2催化的酸中。

DOI：

10.1016/0040-4039(96)00616-8

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文献信息

Synthesis of ribo-hexopyranoside- and altrose-based azacrown ethers and their application in an asymmetric Michael addition

作者：Zsolt Rapi、Péter Bakó、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs

DOI：10.1016/j.carres.2012.10.020

日期：2013.1

The synthesis of four new ribo-hexopyranoside-based chiral lariat ethers of monoaza-15-crown-5 type and two altropyranoside-based crown ethers were elaborated. Our syntheses utilized the regioselective ring opening of the oxiran moiety of the 2,3-anhydro sugars by nucleophilic reagents to afford the key intermediates. The reaction of methyl-2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside with ethanolamine

合成了四种新的单氮杂15冠5型基于核糖-己吡喃糖苷的手性套索状醚和两种基于阿拉托吡喃糖苷的冠状醚。我们的合成通过亲核试剂利用了2,3-脱水糖的环氧乙烷部分的区域选择性开环，以提供关键的中间体。甲基-2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与乙醇胺的反应特别令人感兴趣，以提供3-取代的萘并吡喃糖苷。当在相转移催化条件下用作乙酰氨基丙二酸二乙酯向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中的催化剂时，一种具有4-甲氧基苯基取代基的基于核糖-六吡喃糖苷的套索状醚诱导对映选择性为80％。
Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift Rearrangements in Nucleoside and Sugar Chemistry: Analogy with the [1,2]-Electron Shift in the Deoxygenation of Ribonucleotides by Ribonucleotide Reductases<sup>1</sup>

作者：Morris J. Robins、Ireneusz Nowak、Stanislaw F. Wnuk、Fritz Hansske、Danuta Madej

DOI：10.1021/jo071102b

日期：2007.10.1

semipinacol rearrangement that was observed in our laboratory has been applied to the synthesis of several furanose and pyranose derivatives. The process consists of an “orchestrated” [1,2]-hydride shift with departure of a leaving group from the opposite face. Transient formation of a CO group is followed by rapid transfer of a hydride-equivalent from the same face from which the leaving group departed

在我们的实验室中观察到的半频哪醇重排的变体已应用于几种呋喃糖和吡喃糖衍生物的合成。该过程包括“精心策划的” [1,2]氢化物转移，同时离去基团从相反的表面离开。瞬态形成C O基团后，从离去基团离开的同一面快速转移氢化物当量，这导致两个邻位碳原子处的立体化学两次反转。2'治疗ö -和3'- ö -tosyladenosine与三乙基硼锂在DMSO / THF给出了与β-相应2'-和3'-脱氧核苷类似物d -苏型配置。相同的5'- O处理-TPS -2'- ö -tosyladenosine得到9-（5- ö -TPS-2-脱氧β- d -苏-pentofuranosyl）腺嘌呤。5'-OH和5'- O - TPS化合物具有相同的[1,2]-氢化物位移和立体化学，表明不存在远端羟基参与。将该方法应用于其他核苷2'- O-甲苯磺酰基衍生物，以良好的收率得到了2'-脱氧苏糖基化合物。对于2'- O
4,6-Ditosyl-2-desoxy-α-methyl-<scp>D</scp>-allosid. Desoxy-zucker, 28. Mitteilung

作者：H. R. Bolliger、M. Thürkauf

DOI：10.1002/hlca.19520350447

日期：1952.5.2

Bei der Reduktion von 4,6-Ditosyl-2,3-anhydro-α-methyl-D-allosid mit Lithiumaluminiumhydrid reagieren die 3 funktionellen Gruppen in der Reihenfolge Anhydroring > prim. Tosylgruppe > sek. Tosylgruppe. Je nach den gewählten Bedingungen lassen sich so Derivate der 2-Desoxy-D-allose, der Digitoxose oder der Cymarose bereiten.

当4,6-二甲苯基-2,3-脱水-α-甲基-D-卤代亚胺用氢化铝锂还原时，这三个官能团的反应顺序为：脱水>伯。甲苯磺酰基>秒。甲苯磺酰基。根据所选择的条件，可以以这种方式制备2-脱氧-D-阿洛糖，洋地黄糖或海藻糖的衍生物。
496. The action of Grignard reagents on anhydro-sugars of ethylene oxide type. Part II. The behaviour of 4: 6-benzylidene 2: 3-anhydro-α-methyl-<scp>D</scp>-alloside towards ethyl- and phenyl-magnesium halides

作者：G. N. Richards、L. F. Wiggins

DOI：10.1039/jr9530002442

日期：——
Derivate der 2-Desoxy-d-allose. Desoxyzucker 9. Mitteilung

作者：R. Jeanloz、D. A. Prins、T. Reichstein

DOI：10.1002/hlca.19460290213

日期：——