N-β-D-[glucopyranosyl]-N'-phenylhydrazine | 10403-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-β-D-[glucopyranosyl]-N'-phenylhydrazine
• 英文别名: β-D-glucopyranosylphenylhydrazine；glucose phenylhydrazone；N-β-D-glucopyranosyl-N'-phenyl-hydrazine；N-β-D-Glucopyranosyl-N'-phenyl-hydrazin；1-deoxy-1-(phenylhydrazino)-β-D-glucopyranose；N-(β-D-Glucopyranosyl)-phenylhydrazin
• CAS: 10403-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: HAPDUKIHNHLEGR-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.21
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-β-D-[glucopyranosyl]-N'-phenylhydrazine 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到1,2-di-β-D-glucopyranosyl-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Chursina, N. A.; Sadybakasov, B. K.; Strel'tsova, I. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 3, p. 626 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-β-D-[glucopyranosyl]-N'-phenylhydrazine 、 α-D-glucopyranosylphenylhydrazine 、 D-葡萄糖苯基腙
  参考文献：
  名称：

  氢键网络锚定糖芳腙的环状形式

  摘要：

  Emil Fischer 提出的关于为什么单糖芳腙采用环状结构而另一种单糖采用无环结构的“经典”挑战在这里得到解答。目前对己糖和己糖胺芳基腙的综合分析，基于 2D NMR 光谱和理论模型，已经确定构象选择所需的氢键链只能由 D-葡糖胺衍生物完成。因此，D-氨基葡萄糖4-硝基苯腙仅采用其环状形式，但任何构型变化都意味着无环结构的形成。总之，三个标准主导了结构选择，即 1) C-2 位置的氨基功能，2) 吡喃环的“全赤道”取代模式，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600462

文献信息

• Hydrophosphorylation of monosaccharides oximes and hydrazones
  作者：A. A. Bobrikova、M. P. Koroteev、I. I. Levina、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s1070363209080064

  日期：2009.8

  The hydrophosphorylation of monosaccharides oximes and hydrazones was studied; similarity and difference of this process compared to the reaction of secondary glycosylamines with the hydrophosphoryl compounds are shown. A number of the original alpha-aminophosphoryl compounds is obtained including those containing carbohydrate fragment in their compositions.