4-amino-5-benzoyl-N-(4-chlorophenyl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)thiophene-3-carboxamide | 1158962-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-5-benzoyl-N-(4-chlorophenyl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-amino-5-benzoyl-3-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]thiophen-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1158962-18-5
• 化学式: C₃₂H₃₁ClN₂O₁₁S₂
• 分子量: 719.19
• InChiKey: BYERJXCVHBZNHO-WOEPGXNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  771.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-benzoyl-N-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylthiophene-3-carboxamide 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到4-amino-5-benzoyl-N-(4-chlorophenyl)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Thiophene Thioglycosides

  摘要：

  A new method for the preparation of a new class of thiophene thioglycosides via one-pot reaction of the sodium thiophenethiolate salts with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-gluco- and galacto-pyranosyl bromides has been studied. The sodium thiophenethiolate salts are prepared using cyano-di-thioic analogs and their corresponding mono- and dithiolate salts.

  DOI：

  10.1080/07328300902789209