(S,7E,9E)-12-(trimethylsilyl)dodeca-7,9-dien-11-yn-6-ol | 246856-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,7E,9E)-12-(trimethylsilyl)dodeca-7,9-dien-11-yn-6-ol
• CAS: 246856-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: XVNUISDBAAOWEK-DFVLYYGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,7E,9E)-12-(trimethylsilyl)dodeca-7,9-dien-11-yn-6-ol 在 四氢吡咯 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (+)-Virol A
  参考文献：
  名称：

  总合成C17聚乙炔病毒A和C的一般策略

  摘要：

  已开发出一种全合成生物重要的C17聚乙炔家族（如病毒A和C）的通用策略，该策略采用（R，R）-ProPhenol / Zn络合物催化的丙酸酯向脂肪族醛的高度立体选择性直接加成作为关键构手性（S）-炔醇单元的步骤。此外，还根据开发的方案合成了其他C17聚乙炔中的手性炔醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.057
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S,7E,9E)-12-(trimethylsilyl)dodeca-7,9-dien-11-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从铁杉（Cicuta virosa）中分离出来的有毒C 17-聚炔醇，病毒A，B和C的合成和立体化学分配

  摘要：

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00520-7