(+)-Virol A | 232256-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-Virol A
• 英文别名: (8E,10E,12S)-heptadeca-8,10-dien-4,6-diyne-1,12-diol
• CAS: 232256-09-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: UYZBGAFJAALREV-WHLLTAFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Virol A 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 cicudiol
  参考文献：
  名称：

  探索从水毒死isolated中分离出来的C（17）-聚乙炔中神经毒性的结构基础。

  摘要：

  属于伞形科的铁杉（Cicuta virosa）是一种有毒植物，众所周知，是一种有毒植物，可导致人类和动物致命中毒，导致滋补和阵挛性抽搐和呼吸麻痹。Cicutoxin（1）是植物的主要暴力毒素，是C（17）-聚乙炔类的化学物质，在其结构中具有长pi键共轭系统，末端羟基和烯丙基羟基，并且已从植物中分离出多种类似物。在本研究中，这些毒素的各种衍生物是通过西妥昔因（1）和病毒A（3）和B（4）的乙酰化，甲基化和氧化合成的。通过在Sonogashira的条件下将（7S）-dodeca-3,5-dien-1-yn-7-ol和1-iodopentyne偶联制备1-Dehydroxyvirol A（28）。还通过（5S）-1-氯癸-1,3-二烯-5-醇和1-碘戊炔-5-醇的偶联制备单炔化合物（29）。研究了西葫芦毒素衍生物对小鼠的急性毒性所涉及的构效关系，发现π键结合的长度和几何形状以及O-官能团对活性很

  DOI：

  10.1021/jm000185k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (+)-Virol A
  参考文献：
  名称：

  从铁杉（Cicuta virosa）中分离出来的有毒C 17-聚炔醇，病毒A，B和C的合成和立体化学分配

  摘要：

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00520-7

文献信息

• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。
• Absolute stereochemistry of cicutoxin and related toxic polyacetylenic alcohols from Cicuta virosa
  作者：Tomihisa Ohta、Koji Uwai、Rikako Kikuchi、Shigeo Nozoe、Yoshiteru Oshima、Kenrou Sasaki、Fumihiko Yoshizaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00706-1

  日期：1999.10

  The absolute stereostructures of cicutoxin (1) and related toxic polyacetylenic alcohols, isocicutoxin (2), and virols A (3) and C (4), from Cicuta virosa were determined on the basis of spectroscopic analysis. The CD exciton chirality method was successfully applied to 4-methoxybenzoates of diyne-conjugated polyenyl alcohol systems. Fatal doses of these compounds on mice are also reported.

  在光谱分析的基础上，确定了古草毒素（1）和相关有毒的聚乙炔醇，异古草毒素（2）以及病毒C（Cusuta virosa）的病毒A（3）和C（4）的绝对立体结构。CD激子手性方法已成功应用于二炔共轭多烯醇体系的4-甲氧基苯甲酸酯。还报道了这些化合物对小鼠的致命剂量。
• Expeditious synthesis of polyacetylenic water hemlock toxins and their effects on the major GABA_A receptor isoform
  作者：Martin Berger、Yong Chen、Konstantina Bampali、Margot Ernst、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c7cc09801d

  日期：——

  Classical synthetic approaches to highly unsaturated polyene/yne natural products rely on iterative cross-coupling of linear fragments.

  传统的合成高度不饱和的多烯/炔类天然产物的方法依赖于线性片段的迭代交叉偶联。
• 一种毒芹提取物(S)-Virol A的合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN105348044B

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明涉及一种聚炔类毒芹提取物(S)‑Virol A的合成方法。本发明提供的毒芹提取物(S)‑Virol A的不对称合成方法，其制备方法如下：首先在手性配体的催化下，丙炔酸甲酯和二甲基锌反应制得炔基锌试剂，对己醛进行不对称加成反应得到手性中间体(S)‑4‑羟基‑2‑炔壬酸甲酯，在经过脱酯基成炔，与二氯乙烯偶联，选择性还原，最终与4,6‑二炔‑1‑庚醇偶联得到(S)‑Virol A。本发明路线简单易行，对环境友好。
• A general strategy toward the total synthesis of C17 polyacetylenes virols A and C
  作者：Jia Liu、Hong-Lian Li、Xian-Ru Guo、Lin Zhou、Yi Wang、Ya-Nan Duan、Mei-Zi Wang、Ri-Song Na、Bin Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.057

  日期：2016.10

  A general strategy toward the total synthesis of biologically important C17 polyacetylenes family such as virols A and C has been developed, which employed the (R, R)-ProPhenol/Zn complex-catalyzed highly stereoselective direct addition of propiolate to aliphatic aldehydes as the key step for constructing chiral (S)-alkynol units. Besides, chiral alkynol units in other C17 polyacetylenes were also

  已开发出一种全合成生物重要的C17聚乙炔家族（如病毒A和C）的通用策略，该策略采用（R，R）-ProPhenol / Zn络合物催化的丙酸酯向脂肪族醛的高度立体选择性直接加成作为关键构手性（S）-炔醇单元的步骤。此外，还根据开发的方案合成了其他C17聚乙炔中的手性炔醇单元。