(R)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionaldehyde | 120505-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 120505-35-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: FLXRUQRDRWQGRS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 萘 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 lithium 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (2S,6R,7E,9Z,11S)-6,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-12-hydroxydodeca-7,9-dien-2-yl-2(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pestalotioprolide E的全合成和Pestalotioprolide F的结构修改

  摘要：

  已经开发出了一种短而收敛的策略，用于细胞毒性大环内酯类农药戊二酚E和F的首次不对称全合成。该合成的主要特征包括Takai烯烃化，Sonogashira偶联，炔烃的Ni辅助部分加氢，经过修饰的Steglich反应以生成酯部分以及分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化以完成大环。这项综合性研究修订了拟定的比索洛特奈酯F的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01894
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 potassium hydride 、 臭氧 作用下， 反应 9.5h， 生成 (R)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  几种多羟基手性结构单元的实用合成

  摘要：

  已经开发出一种合成几种有用的多羟基化手性结构单元的实用方法。关键反应是使用 Sharpless 对 (E)-1-trimethylsilyl-4-alkoxy-1-buten-3-ol 或 (E)-1-trimethylsilyl-5-alkoxy-1-penten-3-ol 进行动力学拆分不对称环氧化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2163

文献信息

• Studies toward the synthesis of macrotermycin C: stereoselective construction of the acyclic skeleton of the aglycon
  作者：Sandip Guchhait、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/c9ob01999e

  日期：——

  The stereoselective construction of the acyclic skeleton of the aglycon of polyene macrolactam macrotermycin C has been achieved for the first time using a convergent strategy. The important features of this synthesis study include Evans methylation, Takai olefination, Sonogashira coupling followed by selective alkyne reduction, intermolecular Heck coupling, and Wittig olefination. Intramolecular Heck

  多烯大内酰胺大白霉素C的糖苷配基的无环骨架的立体选择性构建是首次使用收敛策略实现的。这项合成研究的重要特征包括Evans甲基化，Takai烯烃化，Sonogashira偶联，然后进行选择性炔烃还原，分子间Heck偶联和Wittig烯烃化。分子内Heck偶联已通过大环化测试。
• KUSAKABE, MASATO;KATO, HIROSHI;SATO, FUMIE, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2163-2166
  作者：KUSAKABE, MASATO、KATO, HIROSHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——