2,2,2-Trifluoro-N-[(4R,5R)-5-((2R,3S)-3-formyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-acetamide | 98362-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-[(4R,5R)-5-((2R,3S)-3-formyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-acetamide
• CAS: 98362-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 297.231
• InChiKey: QGSQIZWCWYJLFA-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-[(4R,5R)-5-((2R,3S)-3-formyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-异亚丙基苦马豆素
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063
• 作为产物：
  描述：

  N-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 吡啶 、 Collins oxidation agent 、 Amberlite IRA-400 、 hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-[(4R,5R)-5-((2R,3S)-3-formyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063