(5E,9E)-(1S,3aR,8R,12aR)-1-Isopropyl-3a,6,10-trimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,11,12,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-1,8-diol | 90375-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E)-(1S,3aR,8R,12aR)-1-Isopropyl-3a,6,10-trimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,11,12,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-1,8-diol
• 英文别名: (1S,3aR,5E,8R,9E,12aR)-3a,6,10-trimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,7,8,11,12,12a-octahydrocyclopenta[11]annulene-1,8-diol
• CAS: 90375-53-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: QIGQVUVPATYGMN-INCGGYRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-acetoxyodontoschismenol 在 alkali 作用下， 生成 (5E,9E)-(1S,3aR,8R,12aR)-1-Isopropyl-3a,6,10-trimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,11,12,12a-decahydro-cyclopentacycloundecene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-ACETOXYODONTOSCHISMANOL，一种来自脱毛线虫的新多拉贝拉烷二萜

  摘要：

  一种新的多标签烷二萜类化合物 (+)-acetoxyodontoschismenol 具有抗真菌特性，已从地衣 Odontoschisma denudatum 中分离出来，其结构，包括绝对构型，已确定为 (1R,6R,11R,12S)-6-acetoxy -12-hydroxydolabella-3E,7E-diene 基于化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.599

文献信息

• Biogenetic-Like Cyclization of Denudatenone A to Dolabellane-Type Diterpenoids Induced by Samarium(II) Iodide: A Ketyl-Olefin Radical Coupling Reaction Forming Five-Membered Carbocycles
  作者：Masakazu Sono、Motoo Tori、Megumi Hanaoaka、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1055/s-0028-1087551

  日期：2009.2

  form dolabellane-type diterpenoids as a result of 5-exo-trig mode of cyclization. The cyclized products were effectively obtained when water or HMPA was added. This constitutes the biogenetic-type transformation of vibsane to dolabellane diterpenoids.

  Denudatenone A 在有或没有添加剂的 THF 中用 SmI 2 处理以形成多拉标签烷型二萜，这是 5-exo-trig 环化模式的结果。加入水或HMPA可有效获得环化产物。这构成了 vibsane 到 dolabellane 二萜类化合物的生物遗传型转化。