2-(bromomethyl)-4-fluoro-1-iodobenzene | 1261852-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4-fluoro-1-iodobenzene
• 英文别名: 5-Fluoro-2-iodobenzyl bromide
• CAS: 1261852-14-5
• 化学式: C₇H₅BrFI
• 分子量: 314.924
• InChiKey: TXIPYRUYDCNASH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4-fluoro-1-iodobenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-fluoro-10-methyl-10-(4-nitrobenzyl)-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碳链/铃木偶联级联反应生成季铵盐中心：进入吡咯并[1,2- b ]异喹啉

  摘要：

  已经开发了一条以四元中心在C-10上的吡咯并[1,2- b ]异喹啉的收敛途径，这意味着先后顺序是Pd（0）催化的碳钯反应，然后与硼酸进行交叉偶联反应。选择了适当的催化体系和实验条件，可以选择使用或不使用膦配体来控制该过程的化学选择性，从而使6-exo-carbopalladation生成四元中心并避免直接的Suzuki偶联。可以使用多种富电子和缺电子的芳基硼酸，以中等至良好的产率（最高94％，22个例子）为取代的吡咯并[1,2- b ]异喹啉提供有效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01357
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 60.0h， 以55%的产率得到2-(bromomethyl)-4-fluoro-1-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of chiral indanes as α 1A adrenoceptor partial agonists

  摘要：

  The synthesis of a series of chiral indanes with reported am partial agonist activity is outlined, applying a rhodium catalysed cyclisation for template construction. This method was extended to the asymmetric synthesis of lead compound PF-03774076 (1) which was prepared on >20 g scale in seven steps. Highlights include Rh-mediated cyclocarbonylation and an asymmetric alkene hydrogenation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.004

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive 1,2‐Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jun He、Yuhang Xue、Bo Han、Chunzhu Zhang、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201913743

  日期：2020.2.3

  Starting from diverse alkene-tethered aryl iodides and O-benzoyl-hydroxylamines, the enantioselective reductive cross-electrophilic 1,2-carboamination of unactivated alkenes was achieved using a chiral pyrox/nickel complex as the catalyst. This mild, modular, and practical protocol provides rapid access to a variety of β-chiral amines with an enantioenriched aryl-substituted quaternary carbon center

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。
• Hydroxylamines As Bifunctional Single-Nitrogen Sources for the Rapid Assembly of Diverse Tricyclic Indole Scaffolds
  作者：Liangxin Fan、Jiamao Hao、Jingxun Yu、Xiaojun Ma、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/jacs.0c00403

  日期：2020.4.8

  for the construction of n-membered (n>3) N-heterocycles, rely upon two chemical operations by involving sequential nucleophilic and electrophilic C-N bond formations. Here, we report a highly efficient cascade of alkyne insertion/C-H activation/amination for the rapid preparation of a myriad of tricyclic indoles, in a single-step transformation, by using bifunctional secondary hydroxylamines. Noteworthy

  使用羟胺衍生物作为单一氮源构建 n 元 (n>3) N-杂环的常规方法依赖于两个化学操作，涉及顺序亲核和亲电 CN 键的形成。在这里，我们报告了一种高效的炔插入/CH 活化/胺化级联，通过使用双功能仲羟胺，在一步转化中快速制备无数的三环吲哚。值得注意的是，明智地选择适用的氨基试剂，使芳基碘化物能够预先氧化加成到初始 Pd(0) 物种并随后形成两个 CN 键，是该反应成功的关键。对照实验表明，五元钯环中间体在促进最终胺化环闭合方面起着至关重要的作用。
• CuSO₄-Catalyzed dual annulation to synthesize O, S or N-containing tetracyclic heteroacenes
  作者：Xiang-Huan Shan、Bo Yang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1039/d0cc01172j

  日期：——

  In this work, CuSO₄ is utilized as a practical redox catalyst for tandem dual annulation in the synthesis of indole-fused tetracyclic heteroacenes, which are important skeletons in both medicinal chemistry and materials chemistry.

  在这项工作中，CuSO₄被用作串联双环化合成吲哚并联四环杂芳烃的实用氧化还原催化剂，这些化合物是药物化学和材料化学中重要的骨架。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Benzocyclobutenes by β-Methylene-Selective C(sp³)–H Arylation with a Transient Directing Group
  作者：Philip A. Provencher、John F. Hoskin、Jonathan J. Wong、Xiangyang Chen、Jin-Quan Yu、K. N. Houk、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/jacs.1c09368

  日期：2021.12.8

  functionalization is a significant hurdle that remains to be addressed in the field of Pd(II) catalysis. We report a Pd(II)-catalyzed synthesis of benzocyclobutenes by methylene-selective C(sp3)–H arylation of ketones. The reaction utilizes glycine as a transient directing group and a 2-pyridone ligand, which may govern the methylene selectivity by making intimate molecular associations with the substrate during concerted

  亚甲基选择性 C-H 官能化是 Pd(II) 催化领域仍有待解决的重大障碍。我们报告了通过酮的亚甲基选择性 C(sp 3 )-H 芳基化合成苯并环丁烯的 Pd(II) 催化。该反应利用甘氨酸作为瞬态导向基团和 2-吡啶酮配体，这可以通过在协同金属化-去质子化过程中与底物形成紧密的分子结合来控制亚甲基的选择性。该反应被证明对分子内亚甲基 C(sp 3 )-H 芳基化具有高度选择性，因此能够实现连续的 C(sp 3 )-H 官能化。
• Access to Some C5-Cyclised 2-Pyrones and 2-Pyridones via Direct Arylation; Retention of Chloride as a Synthetic Handle
  作者：Aisling M. Prendergast、Leticia M. Pardo、Ian J. S. Fairlamb、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201700980

  日期：2017.9.15

  The synthetic effort towards the functionalisation of C–H bonds on 2-pyrones and 2-pyridones has been enabled by the preferential reactivity of the C-3 position. Herein, we report a direct arylation protocol for the intramolecular coupling of 2-pyrones and 2-pyridones, allowing access to a previously unavailable class of C-5 cyclised products with an unstudied biological profile. A C–Cl bond was retained

  C-3 位的优先反应性使 2-吡喃酮和 2-吡啶酮上的 C-H 键功能化的合成努力成为可能。在此，我们报告了一种用于 2-吡喃酮和 2-吡啶酮分子内偶联的直接芳基化方案，允许获得以前无法获得的一类具有未经研究的生物特征的 C-5 环化产物。AC-Cl 键在直接芳基化过程中保留在 C-3 处，允许使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应在 C-3 处进一步衍生化。