trans-3-(5-bromo-3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicacid | 1158776-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3-(5-bromo-3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicacid
• 英文别名: 5-bromocaffeic acid；(E)-3-(3-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1158776-80-7
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: NLBPDQSZAUCGRJ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 5-溴-3, 4-二羟苯甲醛 在 吡啶 、 苯胺 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到trans-3-(5-bromo-3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicacid
  参考文献：
  名称：

  羟基肉桂酸抗氧化活性的新见解：新型卤代衍生物的合成和理化特性

  摘要：

  一个跨学科的研究项目，结合了一系列羟基肉桂酸衍生物的合成及其物理化学参数（即氧化还原电势和分配系数）的评估，以及相应的抗氧化活性，进行了跨学科研究。然后应用结构-性质-活性关系（SPAR）方法，旨在在所研究化合物的物理化学参数与其抗氧化活性之间建立一种假定的关系。 收集的结果可以得出结论，氧化还原电势可能有助于理解抗氧化活性，并且在肉桂酸酯的酚基的邻位存在卤素类型的吸电子基团（EWG），即溴原子脚手架不影响抗氧化活性。另一方面，在引入这种类型的取代基之后，可观察到肉桂酸酯衍生物的亲脂性显着增加，这是在开发新型亲脂性抗氧化剂中极为重要的特征。 SPAR结果揭示了氧化还原电位与羟基肉桂酸及其衍生物的抗氧化活性之间的关系。所获得的数据有效地增强了使用氧化还原性质作为此类化合物合理设计指南的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.027