(S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-one | 1092526-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-one
• CAS: 1092526-71-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: CLSCILILVFYMFT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素核心的简明合成。

  摘要：

  我们描述了皮质抑素甾体生物碱核心基质的简洁和收敛途径。该合成的显着特征是 Snieckus 级联方法和 Masamune 烷基化脱芳构化。这种化学反应有助于皮质抑素的全合成和基于转向全合成的 SAR 程序的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.018
• 作为产物：
  描述：

  （2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷 、 (S)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(S)-4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素核心的简明合成。

  摘要：

  我们描述了皮质抑素甾体生物碱核心基质的简洁和收敛途径。该合成的显着特征是 Snieckus 级联方法和 Masamune 烷基化脱芳构化。这种化学反应有助于皮质抑素的全合成和基于转向全合成的 SAR 程序的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.018