10-([1,1′-biphenyl]-4-yl)benzo[h]quinoline | 1270044-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-([1,1′-biphenyl]-4-yl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-(biphenyl-4-yl)benzo[h]quinoline
• CAS: 1270044-34-2
• 化学式: C₂₅H₁₇N
• 分子量: 331.417
• InChiKey: RHCXQFCMVBVODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 sodium periodate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三正丁胺 、 硫酸 、 水 、 碘 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 10-([1,1′-biphenyl]-4-yl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过协作催化的位点选择性C–H / C–N活化：直接胺在直接C–H芳基化反应中作为丙烯酸化试剂

  摘要：

  通过高化学选择性的CH / C-N / CC裂解，非酸性C（sp 2）-H键与伯酰胺作为芳基化剂的直接C-H芳基化反应首次实现。到成功的关键是铑的协同组合（I）催化和路易斯碱催化，它可以促进的惰性选择性后通用伯酰胺的C-N键的激活ñ -叔-丁氧基羰基的活化非常有效。值得注意的是，该报告构成了第一个联芳基化合物的合成，该联芳基化合物通过N-C键活化激活了常见的伯酰胺。该报告还首次公开了在环戊基化芳基化反应中，通用的无环仲酰胺作为芳基化剂的潜力。考虑到联芳基的基本重要性和伯酰胺在有机合成中的关键作用，我们期望通过协同催化芳基-芳基偶联的概念，将开辟广泛的催化应用领域。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02540

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylate and Organoboron Compounds via Chelation-Assisted C–C Bond Activation
  作者：Jingjing Wang、Bowen Liu、Haitao Zhao、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/om300994j

  日期：2012.12.24

  A new rhodium-catalyzed decarbonylated coupling reaction of ethyl benzo[h]quinoline-10-carboxylate and organoboron compounds that occurs through chelation-assisted sp2 C–COOEt bond activation was described. In this system CuCl played a very important role, and a five-membered rhodacycle was also involved as a key intermediate. Various functionalities were compatible in the reaction, and the desired

  描述了一种新的铑催化的苯并[ h ]喹啉-10-羧酸乙酯与有机硼化合物的脱羰偶联反应，该反应通过螯合辅助的sp 2 C-COOEt键活化而发生。在该系统中，CuCl发挥了非常重要的作用，并且五元罗丹环也作为关键中间体参与其中。在反应中各种官能团是相容的，并且以良好至优异的产率获得了所需的产物。还已经使用Rh（I）模型催化剂对该反应机理进行了DFT计算。
• Direct Cross-Coupling of CH Bonds with Grignard Reagents through Cobalt Catalysis
  作者：Bin Li、Zhen-Hua Wu、Yi-Fan Gu、Chang-Liang Sun、Bai-Quan Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201005394

  日期：2011.2.1

  Go go Grignard! The first highly regioselective, cobalt‐catalyzed CH transformation of benzo[h]quinoline and phenylpyridine derivatives with Grignard reagents at room temperature has been achieved (see scheme). Both aryl and alkyl Grignard reagents showed significant reactivity.

  快去格利雅（Grignard）！在室温下，使用格氏试剂首次实现了对苯并[ h ]喹啉和苯基吡啶衍生物的高区域选择性，钴催化的CH转化（参见方案）。芳基和烷基格氏试剂均显示出显着的反应性。
• Rhodium-catalyzed decarbonylation cross-coupling reactions of aromatic aldehydes and arylboronic acids via C C bond activation directed by a guide group chelation
  作者：Xiaobo Yu、Guanchen Liu、Shudong Geng

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108065

  日期：2020.9

  Abstract A rhodium-catalyzed decarbonylative cross-coupling reaction of benzoquinoline-10-carbaldehydes with arylboronic acids through chelation-assisted sp2 C−CHO bond activation has been developed. A variety of functional groups substituted phenylboronic acids or benzoquinoline-10-carbaldehydes are compatible with the reaction under the optimized reaction conditions, the corresponding 10-phenylbenzo[h]quinoline

  摘要 已经开发了铑催化的苯并喹啉-10-甲醛与芳基硼酸通过螯合辅助 sp2 C-CHO 键活化的脱羰交叉偶联反应。在优化的反应条件下，多种官能团取代的苯基硼酸或苯并喹啉-10-甲醛与反应相容，相应的10-苯基苯并[h]喹啉衍生物以中等至良好的收率获得。该方法为通过铑催化的 sp2 C-CHO 键活化合成 N-杂环联芳基化合物提供了一种有用的策略。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Chelation-Assisted Desulfitative Arylation of Benzo[h]quinolines with Arylsulfonyl Chlorides
  作者：Yi-Xin Xu、Yu-Qing Liang、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00542

  日期：2022.4.15

  chelation-assisted C–H arylation reaction of benzo[h]quinoline is described. This transformation, using [RuCl2(p-cymene)]2 as the catalyst and cheap and easily accessible arylsulfonyl chlorides as the arylation source, featured simple reaction conditions, a broad substrate scope, and functional group tolerance. The successful application of some bioactive-molecule-based sulfonyl chlorides further highlighted

  在此，描述了苯并[h]喹啉的新型螯合辅助 C-H 芳基化反应。该转化以[RuCl 2 ( p -cymene)] 2为催化剂，廉价易得的芳基磺酰氯为芳基化源，具有反应条件简单、底物范围广、官能团耐受性高等特点。一些基于生物活性分子的磺酰氯的成功应用进一步突出了这种脱硫 C-H 芳基化方案的潜在用途和重要性。
• Efficient Approach To Construct Unsymmetrical Biaryls through Oxidative Coupling Reactions of Aromatic Primary Alcohols and Arylboronic Acids with a Rhodium Catalyst
  作者：Xiaobo Yu、Jingjing Wang、Weijie Guo、Yun Tian、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00238

  日期：2016.6.13

  Unsymmetrical biaryls were synthesized by oxidative coupling reactions, between aromatic primary alcohols and arylboronic acids through the C-C bond cleavage of the primary alcohols chelated With a rhodium catalyst. The desired unsymmetrical biaryl products were obtained in good to excellent yields under the optimized reaction conditions. A wide variety of functionalities are compatible with the reaction under the optimized conditions. This new coupling strategy provides a favorable method to construct valuable biaryl compounds from aromatic primary alcohols which are cheap; environmentally friendly, and easily accessible substrates.