2-bromo-3-hexylnorbornadiene | 292608-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-hexylnorbornadiene
• 英文别名: 2-Bromo-3-hexylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 292608-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₉Br
• 分子量: 255.198
• InChiKey: FOVYWORULXWXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-hexylnorbornadiene 在 间苯三酚 、 叔丁基锂 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Hexyl-3-(4-nitrobutyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的分子内1，3-偶极环加成。

  摘要：

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo005611o
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromonorbornadiene 、 1-碘己烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到2-bromo-3-hexylnorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-disubstituted norbornadienes

  摘要：

  通过对2,3-二溴去氢莰烯进行双锂卤化物交换，合成了各种传统Diels-Alder方法难以制备的2,3-二取代莰烯，产率在中等到良好之间。关键词：2,3-二取代莰烯，Diels-Alder反应，锂卤化物交换。

  DOI：

  10.1139/v00-047