3-ethoxy-17α,21-dihydroxy-3,5-pregnadien-20-one 21-acetate | 23775-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-17α,21-dihydroxy-3,5-pregnadien-20-one 21-acetate
• 英文别名: 21-acetoxy-3-ethoxy-17-hydroxy-pregna-3,5-dien-20-one；21-Acetoxy-3-aethoxy-17-hydroxy-pregna-3,5-dien-20-on；17α-Hydroxy-3-ethoxy-21-acetoxy-20-oxo-pregnadien-(3,5(6))；[2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-ethoxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 23775-86-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: BYQTXSXMPYEKPV-IHKKISOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-17α,21-dihydroxy-3,5-pregnadien-20-one 21-acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3α-acetoxy-17α,21-dihydroxy-5α-pregnan-20-one 21-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydro-11-deoxycortisol glucuronides.

  摘要：

  描述了将 11-脱氧皮质醇转化为 3α-羟基-5α-化合物的方法。别四氢-11-脱氧皮质醇单乙酸酯(8, 14)是制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-或21-葡萄糖醛酸苷的关键中间体，是目标化合物。 5α-二氢-11-脱氧皮质醇21-乙酸酯(4)的制备是通过3-乙氧基-3,5-二烯(2)的氢化，然后酸水解来进行的。当21-四氢吡喃基醚(6)和21-叔丁基二甲基甲硅烷基醚(7)在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾在温和条件下处理时，C-3处的羰基发生选择性还原，得到3α-醇（分别为 9 和 10）。然后制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-葡糖苷酸(21)和别四氢-11-脱氧皮质醇21-葡糖苷酸(23)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4281
• 作为产物：
  描述：

  孕甾-4-烯-17Alpha,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯 、 原甲酸三乙酯 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-ethoxy-17α,21-dihydroxy-3,5-pregnadien-20-one 21-acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydro-11-deoxycortisol glucuronides.

  摘要：

  描述了将 11-脱氧皮质醇转化为 3α-羟基-5α-化合物的方法。别四氢-11-脱氧皮质醇单乙酸酯(8, 14)是制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-或21-葡萄糖醛酸苷的关键中间体，是目标化合物。 5α-二氢-11-脱氧皮质醇21-乙酸酯(4)的制备是通过3-乙氧基-3,5-二烯(2)的氢化，然后酸水解来进行的。当21-四氢吡喃基醚(6)和21-叔丁基二甲基甲硅烷基醚(7)在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾在温和条件下处理时，C-3处的羰基发生选择性还原，得到3α-醇（分别为 9 和 10）。然后制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-葡糖苷酸(21)和别四氢-11-脱氧皮质醇21-葡糖苷酸(23)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4281

文献信息

• Potential Corticoid Metabolites: Chemical Synthesis of 3- and 21-Monosulfates and Their Double-Conjugates of Tetrahydrocorticosteroids in the 5.ALPHA.- and 5.BETA.-Series
  作者：Rika Okihara、Kuniko Mitamura、Maki Hasegawa、Megumi Mori、Akina Muto、Genta Kakiyama、Shoujiro Ogawa、Takashi Iida、Miki Shimada、Nariyasu Mano、Shigeo Ikegawa

  DOI：10.1248/cpb.58.344

  日期：——

  Here, we describe the chemical synthesis of the complete sets of 18 novel 3- and 21-monosulfates and their double-conjugated form of tetrahydrocortisol (THF), tetrahydro-11-deoxycortisol (THS), and tetrahydrocortisone (THE) in the 5alpha- and 5beta-series. The principal reactions involved are: (1) selective protection of a specific hydroxy group in substrates; (2) catalytic hydrogenation at C-5 of

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;
• Sterols. XII. The Partial Synthesis of 4-Pregnene-17α,20,21-triol-3-ones and Reichstein's Substance E¹
  作者：Percy L. Julian、Edwin W. Meyer、William J. Karpel、Wayne Cole

  DOI：10.1021/ja01149a026

  日期：1951.5
• A NEW CLASS OF POTENT CORTICAL HORMONES.¹ 6α-CHLOROCORTICOIDS
  作者：H. J. Ringold、O. Mancera、Carl Djerassi、A. Bowers、E. Batres、H. Martínez、E. Necoechea、J. Edwards、M. Velasco、C. Casas Campillo、R. I. Dorfman

  DOI：10.1021/ja01556a085

  日期：1958.12
• HOSODA, HIROSHI;OSANAI, KEN;FUKASAWA, IKUO;NAMBARA, TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1949-1952
  作者：HOSODA, HIROSHI、OSANAI, KEN、FUKASAWA, IKUO、NAMBARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——