Methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-tetrahydropyranyloxyethoxy)ethyl-β-<*>-glucofuranose | 125365-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-tetrahydropyranyloxyethoxy)ethyl-β-<*>-glucofuranose
• CAS: 125365-35-7
• 化学式: C₃₇H₄₈O₉
• 分子量: 636.783
• InChiKey: WXVGLKGHKJSPIY-MEVJAVDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-tetrahydropyranyloxyethoxy)ethyl-β-<*>-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-5-[2-(2-Hydroxy-ethoxy)-ethoxy]-hexane-1,2,3,4,6-pentaol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖的O-羟乙基衍生物的制备及质谱分析

  摘要：

  通过在氢化钠存在下用2-溴乙基四氢吡喃基醚处理d-葡萄糖衍生物，以高收率制备了各种d-葡萄糖的羟乙基醚。衍生的O-（羟乙基）-d-葡萄糖醇乙酸酯表现出特征的质谱碎片。通过质谱分析鉴定了衍生自2-O-（2-羟乙基）-d-葡萄糖的1,2-O-乙烯-d-葡萄糖的呋喃糖和吡喃糖形式。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84123-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran 、 methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-β-<*>-glucofuranoside 在 四丁基碘化铵 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93.7%的产率得到Methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-tetrahydropyranyloxyethoxy)ethyl-β-<*>-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖的O-羟乙基衍生物的制备及质谱分析

  摘要：

  通过在氢化钠存在下用2-溴乙基四氢吡喃基醚处理d-葡萄糖衍生物，以高收率制备了各种d-葡萄糖的羟乙基醚。衍生的O-（羟乙基）-d-葡萄糖醇乙酸酯表现出特征的质谱碎片。通过质谱分析鉴定了衍生自2-O-（2-羟乙基）-d-葡萄糖的1,2-O-乙烯-d-葡萄糖的呋喃糖和吡喃糖形式。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84123-0