4,5-ethano-7-methoxy-8,9-methylenedioxy-6-phenanthridone | 6884-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-ethano-7-methoxy-8,9-methylenedioxy-6-phenanthridone
• 英文别名: 8-methoxy-4,5-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one；8-Methoxy-9,10-methylendioxy-7-oxo-4,5-dihydro-7H-dibenzopyrrocolin；8-methoxy-4,5-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one；8-methoxy-9,10-methanediyldioxy-galantha-1,3(12),15-trien-7-one
• CAS: 6884-09-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: IZTRZCKEGPKLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-ethano-7-methoxy-8,9-methylenedioxy-6-phenanthridone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以9 mg的产率得到7-O-methylkalbretorine
  参考文献：
  名称：

  红花生物碱

  摘要：

  摘要 Haemanthus kalbreyeri 的根中含有一种新的菲啶酮生物碱kalbretorine 和一种新的葡萄糖氧基生物碱kalbreclasine。此外，六种已知的生物碱，即。以前从其他石蒜科植物中报道的haemanthamine、haemanthidine、hippadine、lycorine、narciclasine 和pratorimine 现在也从该物种中分离出来。Kalbretorine 显着抑制 S-180 肿瘤细胞的生长和活力。Kalbreclasine 引起脾淋巴细胞的显着促有丝分裂激活，这是免疫刺激剂的特征。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82560-1
• 作为产物：
  描述：

  (2-ethoxy-4-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(indolin-1-yl)methanone 在 甲烷磺酸 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4,5-ethano-7-methoxy-8,9-methylenedioxy-6-phenanthridone
  参考文献：
  名称：

  吡咯并菲蒽酮生物碱的电化学全合成：控制阳极引发的电子转移过程。

  摘要：

  电化学分子内C（sp2）-H交叉偶联和脱氢吲哚合成的发展。两个反应均通过相同的富电子二氢吲哚部分的阳极氧化来引发，但产物的选择性受不同的电子转移过程控制。分子内交叉偶联是通过在MeNO2-HFIP-LiClO4系统中生成强亲电自由基阳离子中间体实现的。吲哚的形成是通过苄基氧化和连续去质子化完成的。我们将这些反应应用于天然吡咯并菲蒽酮生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01082