1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 921213-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-methoxy-1-(pyrrolidine-1-methyl)-2-(6-chloro-2,3-dihydro-inden-3-keto-1-canbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；7-methoxy-1-(pyrrolidine-1-methyl)-2-(6-chloro-2,3-dihydro-inden-3-keto-1-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 921213-18-5
• 化学式: C₂₅H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 438.954
• InChiKey: CTOMWZYGRDOSHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢溴酸 、 盐酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以38.8%的产率得到1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery, stereospecific characterization and peripheral modification of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as novel selective κ opioid receptor agonists

  摘要：

  11a产生强效的外周止痛作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00350d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery, stereospecific characterization and peripheral modification of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as novel selective κ opioid receptor agonists

  摘要：

  11a产生强效的外周止痛作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00350d

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline quaternary derivatives as peripheral κ-opioid receptor agonists
  作者：Ting Guo、Zongjie Gan、Jie Chen、Dechuan Wang、Ling He、Qiao Song、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.002

  日期：2016.7

  A novel series of tetrahydroisoquinoline quaternary derivatives 4 were synthesized as peripheral κ-opioid receptor agonists. All the target compounds were evaluated in κ-opioid receptor binding assays, and compounds 4l, 4m, and 4n exhibited high affinity for κ-opioid receptor. Furthermore, compound 4l (κKi=0.94nM) produced potent antinociceptive activity in the mouse acetic acid-induced writhing assay

  合成了一系列新的四氢异喹啉季衍生物4作为外围的κ阿片受体激动剂。所有目标化合物均通过κ阿片受体结合试验进行了评估，化合物4l，4m和4n对κ阿片受体表现出高亲和力。此外，化合物4l（κKi= 0.94nM）在小鼠乙酸诱导的扭体试验中产生了强大的抗伤害感受活性，镇静性副作用低于母体化合物MB-1c。