ethyl (2S,3R)-2,3-isopropylidenyloxyoctanoate | 191277-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2,3-isopropylidenyloxyoctanoate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 191277-84-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: ORPILXFGRNSXTJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2,3-isopropylidenyloxyoctanoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxydec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00125-0
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-辛烯酸乙酯 在 sodium disulfite 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 ethyl (2S,3R)-2,3-isopropylidenyloxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00125-0

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (4S,5R)-5-hydroxy-γ-decalactone
  作者：N.W Fadnavis、S.Kumara Vadivel、Mohd Sharfuddin

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00411-5

  日期：1999.9

  2-hydroxy-3-oxooctanoate with immobilised baker's yeast at pH 4.0 yields anti-2R,3R-dihydroxy ester with high diastereoselectivity and enantioselectivity (de 70%, ee 80%) which is conveniently converted to (4S,5R)-5-hydroxy-γ-decalactone.

  用固定化的贝克酵母在pH 4.0下还原2-羟基-3-氧辛酸乙酯可产生具有高非对映选择性和对映选择性（de 70％，ee 80％）的抗-2 R，3 R-二羟基酯，可方便地转化为（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯。
• First stereoselective total synthesis and anticancer activity of new amide alkaloids of roots of pepper
  作者：Ch. Srinivas、Ch.N.S. Sai Pavan Kumar、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao、V.G.M. Naidu、S. Ramakrishna、Prakash V. Diwan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.056

  日期：2009.10

  The first stereoselective total synthesis of new natural amide alkaloids 1–3 have been achieved from commercially available starting materials. Wittig olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, epoxidation, a trans regioselective opening of 2,3-epoxy alcohol, Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination and amide coupling are the key steps. The amide alkaloids 1–3 are evaluated for their anticancer

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。