3-甲氧基-1,2-苯醌 | 60855-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-1,2-苯醌
• 英文名称: 3-methoxy-[1,2]benzoquinone
• 英文别名: 3-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 60855-15-4
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.123
• InChiKey: CCYNZTFDVSWDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1,2-苯醌 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲氧基儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of catechols in the presence of α-oxoketene N,N-acetals with a tetrahydropyrimidine ring: selective α-arylation reaction

  摘要：

  儿茶酚的电化学氧化会导致邻苯醌的形成。这一特性已被应用于有效合成具有四氢嘧啶环的α-氧代酮N,N-乙酰胺的α-取代产品。

  DOI：

  10.1039/c001847c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 sodium periodate 作用下， 生成 3-甲氧基-1,2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Adler,E. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 515 - 528

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 4-ethyl-pyrogallol 在 3-甲氧基-1,2-苯醌 作用下， 生成 3,4'-Diethoxy-5-ethoxycarbonyl-purpurogallin
  参考文献：
  名称：

  Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 312 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Environmentally Friendly Electrochemical Method for Synthesis of Benzofuranoquinone Derivatives
  作者：Saied Saeed Hosseiny Davarani、Mojtaba Shamsipur、Davood Nematollahi、Somayyeh Ramyar、Leila Masoumi

  DOI：10.1248/cpb.55.1198

  日期：——

  Electrochemical oxidation of catechols (1a—c) has been studied in the presence of 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone (3b) in aqueous solutions, using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The results indicated that the electrochemically generated o-benzoquinones (2a—c) participate in Michael addition reaction with 3b to the corresponding benzofuranoquinones (8a—c, 10a—c). The electrochemical synthesis of these compounds has been successfully preformed at a carbon rod electrode with good yields using an environmentally friendly method.

  在水溶液中，使用循环伏安法和控制电位库仑法，研究了儿茶酚（1a—c）在2-羟基-1,4-萘醌（3b）存在下的电化学氧化。结果表明，电化学生成的邻苯醌（2a—c）参与了与3b的迈克尔加成反应，形成了相应的苯并呋喃醌（8a—c，10a—c）。通过环境友好的方法，在碳棒电极上成功合成了这些化合物，且产率良好。
• Accessing Polyoxygenated Dibenzofurans via the Union of Phenols and <i>o</i>-Benzoquinones: Rapid Syntheses of Metabolites Isolated from <i>Ribes takare</i>
  作者：Meng Yao Zhang、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00840

  日期：2017.5.5

  construction of polyoxygenated dibenzo[b,d]furan frameworks from the union of substituted phenols/naphthols and o-benzoquinones via a Michael-oxidation-oxa-Michael cascade is reported. The power of this transformation is demonstrated in the generation of a library of highly substituted dibenzofurans, featuring specifically substituted molecules containing broad ranges of functionality. The utility of this

  据报道，通过迈克尔-氧化-氧杂-迈克尔级联反应，由取代的苯酚/萘酚和邻苯并醌组成的多氧合二苯并[ b，d ]呋喃骨架的构建。这种转化的能力在高度取代的二苯并呋喃文库的生成中得到了证明，该文库具有包含广泛功能范围的特定取代的分子。该方法的实用性在从高分Ribes中分离的两种二苯并呋喃的总合成中得到了展示，在一次操作中组装了两种天然产物的碳支架。
• Structure–Activity Relationships of a Diverse Class of Halogenated Phenazines That Targets Persistent, Antibiotic-Tolerant Bacterial Biofilms and <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Aaron T. Garrison、Yasmeen Abouelhassan、Verrill M. Norwood、Dimitris Kallifidas、Fang Bai、Minh Thu Nguyen、Melanie Rolfe、Gena M. Burch、Shouguang Jin、Hendrik Luesch、Robert W. Huigens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b02004

  日期：2016.4.28

  bacterial eradication profiles. Halogenated phenazine 14 proved to be the most potent biofilm-eradicating agent (≥99.9% persister cell killing) against MRSA (MBEC < 10 μM), MRSE (MBEC = 2.35 μM), and VRE (MBEC = 0.20 μM) biofilms while 11 and 12 demonstrated excellent antibacterial activity against M. tuberculosis (MIC = 3.13 μM). Unlike antimicrobial peptide mimics that eradicate biofilms through the

  持久性细菌，包括表面附着的生物膜中的持久性细胞和生长缓慢的病原体，会导致对抗生素具有耐受性的慢性感染。在这里，我们描述了由2-溴-1- hydroxyphenazine启发一系列卤化吩嗪（HP）的结构-活性关系1。我们使用多种合成途径，探查了HP支架在2、4、7和8位的各种取代，提供了有关其抗菌和细菌根除特性的重要信息。卤代吩嗪14被证明是针对MRSA（MBEC <10μM），MRSE（MBEC = 2.35μM）和VRE（MBEC = 0.20μM）生物膜的最有效的生物膜根除剂（≥99.9％持久性细胞杀伤），而11和11 12证明对结核分枝杆菌具有出色的抗菌活性（MIC = 3.13μM）。与抗菌肽模拟物通过一般的膜裂解作用来消灭生物膜不同，HP不会裂解红细胞。HP是有前途的试剂，可以有效地靶向持久性细菌，同时证明对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。
• A Catalyst-Controlled Aerobic Coupling of<i>ortho</i>-Quinones and Phenols Applied to the Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Zheng Huang、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201606359

  日期：2016.9.12

  ortho‐Quinones are underutilized six‐carbon‐atom building blocks. We herein describe an approach for controlling their reactivity with copper that gives rise to a catalytic aerobic cross‐coupling with phenols. The resulting aryl ethers are generated in high yield across a broad substrate scope under mild conditions. This method represents a unique example where the covalent modification of an ortho‐quinone

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。
• New prodrugs and analogs of the phenazine 5,10-dioxide natural products iodinin and myxin promote selective cytotoxicity towards human acute myeloid leukemia cells
  作者：Elvar Örn Viktorsson、Reidun Aesoy、Sindre Støa、Viola Lekve、Stein Ove Døskeland、Lars Herfindal、Pål Rongved

  DOI：10.1039/d1md00020a

  日期：——

  called for. We have recently demonstrated that the phenazine 5,10-dioxide natural products iodinin (3) and myxin (4) exhibit potent and hypoxia-selective cell death on MOLM-13 human AML cells, and that the N-oxide functionalities are pivotal for the cytotoxic activity. Very few structure–activity relationship studies dedicated to phenazine 5,10-dioxides exist on mammalian cell lines and the present work

  需要针对急性髓系白血病（AML）治疗的新化疗策略。我们最近证明吩嗪 5,10-二氧化物天然产物碘宁 ( 3 ) 和粘菌素 ( 4 ) 对 MOLM-13 人 AML 细胞表现出有效的缺氧选择性细胞死亡，并且N-氧化物功能对于细胞毒活性。哺乳动物细胞系上专门针对吩嗪 5,10-二氧化物的构效关系研究很少，目前的工作描述了我们在天然化合物碘宁 ( 3 ) 和粘菌素 ( 4 ) 的体外先导化合物优化方面所做的努力。前药策略表明氨基甲酸酯侧链是最佳的苯酚连接基团。如果烷基或氨基甲酸酯侧链连接到苯酚的位置 1，则吩嗪骨架的第 6 位不带氧取代基（–OH 或 -OCH 3 ）的衍生物仍能保持效力。 7,8-二卤代-和 7,8与所有其他研究化合物相比，1-羟基吩嗪 5,10-二氧化物 ( 21 ) 的二甲基化类似物在 MOLM-13 细胞中显示出更高的细胞毒性效力。另一方面，二卤代化合物对成肌细胞 H9c2